1 . 化合物M是合成抗心律失常药物决奈达隆的中间体，一种合成化合物M的路线如图所示：

已知：i.
ii.有机化合物中的官能团、－CO－能被还原为
回答下列问题：
(1)H中的含氧官能团的名称为___________。
(2)G→H的反应类型为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)F不能与溶液发生显色反应，F的结构简式为___________。
(5)A的同分异构体有多种结构(不考虑立体异构)，其中能与溶液发生显色反应，分子中只有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为3:2:2:1的同分异构体的结构简式为___________。
(6)是药物合成的重要中间体，设计以 和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

2 . 三碟烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三碟烯(Ⅰ)的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)H→I的反应类型为___________；F中含有的官能团的名称为___________。
(2)C的结构简式为___________；设计①、④两步的目的是___________。
(3)由D→E的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种②能发生银镜反应③遇FeCl₃溶液显紫色
(5)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体。写出由苯甲醚()与乙酰氯()制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)：___________。已知：

3 . 有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：RX R-MgX ( R为烃基, R₁、R₂代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是___________；X 的结构简式为___________。
(2)写出反应类型：⑤是___________反应；⑥是___________反应。
(3)写出化学方程式：
③___________；
④___________；
⑥___________。
(4) 写出苯环上一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。(写出一种即可)

4 . 众多药物发现实例表明，甲基效应可以显著改变药物分子的性质。及科研合作者近日在药物分子后期甲基化研究中取得重大突破，其研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成路线如下：

已知：R-OH+R′-CH₂-XR-O-CH₂-R′+HX
R-OH++HCl
R-NH₂++HCl
(R、R′、R″可以是芳基，X为卤原子)
回答下列问题；
(1)B→C的反应类型为_______；E中所含官能团有醚键、_______(填名称)。
(2)C→D的化学方程式为_______；G的结构简式为_______。
(3)判断化合物F中的手性碳原子，在其结构上用“*”标出_______。
(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_______组峰，与该物质互为同系物，分子式为的物质有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
→_______

5 . 有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一，实验室由化合物A合成化合物F的一种路径如图所示。

已知：+R₂-CHO
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D中官能团的名称是_______，③的反应类型是_______。
(4)写出E到F的反应方程式：_______。
(5)芳香化合物H是G的同分异构体，H能使Br₂的CCl₄溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1：1，写出1种符合要求的G的结构简式_______。
(6)设计由和为主要起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。

6 . 氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A(C₇H₅OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如图：

已知：R—CHO，R—CNRCOOH。
回答下列问题：
(1)C→D的反应类型是___。X的结构简式为___。
(2)下列说法正确的是___。
A.有机物A不能发生消去反应
B.有机物C中含氧官能团是酯基
C.有机物Y的结构简式为
D.氯吡格雷的分子式是C₁₄H₁₅O₂NSCl
(3)C可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为___。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式___。
①分子中有苯环，是苯环的对位二取代物；
②¹H—NMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱显示分子中存在氰基(—CN)。
(5)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)___。

7 . 化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)：

已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，分子中共平面的原子数最多为___________个。
(2)C中含氧官能团的名称为___________，B的名称为___________。
(3)试剂a的名称为___________，反应②的反应类型为___________。
(4)反应①的反应条件为___________，反应③的化学方程式为___________。
(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有___________种。
①苯环上有三个取代基，其中两个取代基相同
②能与碳酸氢钠溶液反应
③能与FeCl₃溶液发生显色反应
(6)请以乙烯和环己烯()为原料制备，写出相应的合成路线。(无机试剂任选，合成路线参照本题，反应条件不能省略)___________

8 . 由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下 (部分反应略去试剂和条件)：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)H的分子式是_______，A的化学名称是__________ ，反应②的类型是___________。
(2)D的结构简式是______。F中含有的官能团的名称是______。
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是________________。
(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是______________。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl₃溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2，写出1种符合要求的X的结构简式_________。

(6)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

9 . 缓释布洛芬M为非甾体类抗炎药，有解热、镇痛及抗炎作用，是常用的解热镇痛药物。其结构简式为合成路线如下：

已知：①
②R₁COOR₂＋R₃OHR₁COOR₃＋R₂OH
请回答下列问题
(1)化合物A的化学名称___________。
(2)反应①的化学方程式是___________。
(3)D中含氧官能团的名称___________。
(4)由H→J反应的化学方程式___________。
(5)反应②的反应类型___________。
(6)F的同系物X比F的相对分子质量少14，X的同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，②芳香族化合物，共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是___________(任写一种)。
(7)结合题中信息，以1，4－丁二酸和苯为起始原料制备，请写出合成路线(无机试剂任选)_______________

10 . 化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+R₁CHO
②RCHO+R₁CH₂CHO+H₂O
③
请回答下列问题：
(1)芳香化合物E的含氧官能团的名称是_______，由E生成F的反应类型为_______。
(2)有机物X的分子式为_______，它和溴水发生反应的产物有_______个手性碳原子。
(3)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______
(4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为_____。
①分子中含有苯环；
②能水解且能发生银镜反应