1 . 酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；   ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH₃OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。

2 . H是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体，其合成路线如图：

已知：。回答下列问题：
(1)A的名称为________；D的分子式为_________。
(2)B→D的反应类型为________。
(3)F在核磁共振氢谱中有________个峰。
(4)F→G反应的化学方程式为_________
(5)B的同分异构中满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)；任意写出其中的两种同分异构体的结构简式：________。     
①遇溶液显紫色                                 ②能发生银镜反应
(6)设计由邻二甲苯()为原料合成的路线(其他无机试剂任选):____________。

3 . 由甲苯可以合成扁桃酸也可以合成G（）。以下是合成线路（部分产物、反应条件已略去）：

已知：
I R-CHO+HCN
II R-CN R-COOH
III R₁-CHO R₁-CH=+H₂O
回答下列问题：
（1）B物质中官能团的结构简式是_______；C物质的名称为______。
（2）由E生成F的反应类型为_______；扁桃酸的结构简式___________。
（3）关于G物质，下列说法错误的是________（填标号）。
A G分子中所有碳原子可能处于同一平面
B G与F都能与新制Cu（OH）₂反应
C G可以发生聚合反应和还原反应
D G使酸性KMnO₄溶液和溴的CCl₄溶液褪色的机理相同
（4）写出反应③的化学方程式__________。
（5）X是扁桃酸的同分异构体，1mol X可与2mol Na₂CO₃反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，其可能的结构有______种。
（6）请设计由甲苯和乙醛为原料（无机试剂任选）制备肉桂醛（）的合成路线_______。

4 . 药物他莫肯芬（Tamoxifen）的一种合成路线如图所示：

已知：+HBr +RBr

(1)C 中官能团有 _____________       （填名称）。
(2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 D 的结构简式， 用星号（*）标出 D 中的手性碳 ________。
(3)反应E→F 的反应类型是__________________ 。
(4)Tamoxifen 的结构简式为___________________。
(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，得到的两种芳香族化合物都有 4 组核磁共振氢谱峰，其中一种遇FeCl₃溶液显紫色。X 的结构简式为 ______________。
(6)设计用和 CH₃I 为原料（无机试剂任选）制备的合成路线： ____________。

5 . 冠醚分子中有空穴，能够与金属离子形成稳定的络合物，该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并-18-冠-6(III)的制备原理如图，下列相关说法错误的是

A．I、II、Ⅲ三种有机物中都是含有醚键

B．有机物II在NaOH溶液中水解可得到有机物I

C．上述制备有机物Ⅲ的反应属于取代反应

D．有机物Ⅲ的一溴取代物有4种

6 . 化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)B中官能团名称为____________。
(2)G→H的反应类型为____________。
(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是________。
a.能发生酯化反应b.能发生银镜反应
c.l mol该物质完全水解产物能消耗3 mol NaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2
e.其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
(4)中手性碳原子个数为____________。
(5)E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式______________。
(6)已知：①
②苯胺()易被氧化
请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______________。

7 . 我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：

已知：
①
②R-NO₂R-NH₂
完成下列问题
(1)F的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。
(2)E中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C反应试剂及条件为_______________       。
(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
(5)J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应
②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种
③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1
(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH₃CH₂COCl) 为原料合成的路线：___________。

8 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物 M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是

A．核磁共振氢谱共有11个吸收峰

B．分子中含有3种含氧官能团

C．分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH

9 . “清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构为：，现在可人工合成，路线如图所示：

（1）A生成B的反应条件是___，B生成C的反应条件为___。
（2）合成过程中，属于取代反应的是___。
（3）F的结构简式为___。
（4）D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式___。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有___种。
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl₃溶液发生显色反应。
（5）依据以上合成信息，以乙烯和氯苯为原料合成路线，无机试剂自选___。

10 . 两种重要的有机化工合成中间体F和Y可用甲苯为主要原料采用以下路线制得：

已知：
①

②2CH₃CHOCH₃CH(OH)CH₂CHOCH₃CH=CHCHO
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式___________。
（2）B→C的化学方程式是________。
（3）C→D的反应类型为__________。
（4）1molF最多可以和________molNaOH反应。
（5）在合成F的过程中，设计B→C步骤的目的是_________。
（6）写出符合下列条件的3种A的同分异构体的结构简式_________、______、_______。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②能发生银镜反应
（7）以X和乙醇为原料通过3步可合成Y，请设计合成路线______（无机试剂及溶剂任选）。