1 . 有机物M是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为______。
(2)E+N→M的反应类型为______。
(3)C→D反应的化学方程式为______。
(4)设计F→G和H→I两步反应的目的为______。
(5)N的沸点高于I的原因为______。M中手性碳原子的数目为______
(6)化合物W的分子组成比化合物C少一个CH₂ 原子团，同时满足下列条件的化合物W的同分异构体有______种(不考虑立体异构)
①属于芳香族化合物②与NaHCO₃溶液反应产生CO₂③遇FeCl₃溶液能发生显色反应；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为______。
(7)参照上述合成路线，设计由乙醛为原料制备的合成路线______(无机试剂任选)。

2 . 唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为：

回答下列问题：
(1)和中含氮官能团的名称为_______；反应的反应类型为_______。
(2)A与反应生成的化学方程式为_______；该反应的目的是_______。
(3)苯胺中的氮原子含有孤对电子，这些电子可以与质子结合，形成阳离子，从而使其呈现碱性。已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性最强的为_______(填标号)。

a．　　　b．　　　c．

(4)是一种叠氮化试剂，结构如图，其中发生杂化的原子的杂化轨道类型为_______。

(5)已知吡啶()和苯在结构上非常相似，都存在。的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。

①分子骨架为，且结构中含有一个“”和一个“”

②分子中有一个手性碳原子
(6)参照如图合成路线，设计以苯胺()为原料合成的路线_______(无机、有机试剂任选)。

3 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

4 . 化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①；
② (、、、均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰，C的化学名称为_______。
(2)F的结构简式为_______，M的官能团名称为_______。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；
②能与溶液反应生成气体；
③能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。________

5 . 乙烯的年产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成部分化工产品的流程如下：

(1)写出反应类型：①___________、⑤___________
(2)写出反应试剂与条件：②___________、⑥___________
(3)写出B和D生成E的化学方程式___________。
(4)B分子中有___________种不同化学环境的氢，个数比为___________。
(5)写出F的一种同分异构体的结构简式，满足下列条件___________。
i．遇溶液显紫色ii.苯环上一溴代物只有两种
(6)设计实验验证反应④中，C是否完全反应：___________。
(7)B与D也能生成含六元环的物质，写出该反应化学方程式：___________。
(8)设计以苯乙烯(   )为原料合成   的流程___________。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：X+Y……目标产物)

6 . 有机物Ｈ是合成呋喃香豆素类化合物的重要中间体，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基、_______。
(2)E→F的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)写出F与新制的悬浊液反应的化学方程式：_______。
(5)符合下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①苯环上有四个取代基，其中有两个取代基相同；
②含有碳碳三键和酯基，且处于对位；
③能发生银镜反应、水解反应，与溶液能发生显色反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写出其中一种)。
(6)参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线流程图：_______(其他无机试剂任用)。

7 . 以芳香化合物A为原料，制备一类慢性肺病特效药中间体F的合成路线如图。

已知Bn代表。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________。C中含氧官能团有羟基和___________、___________。D的分子式是___________。
(2)反应①②③④⑤中属于取代反应的是___________。
(3)反应②中加入K₂CO₃的目的是___________。反应②加入K₂CO₃不能过多的原因是___________。
(4)B有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式___________、___________。
a．既能发生水解反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(5)写出反应⑤的化学方程式___________。
(6)已知盐酸锌汞齐（可表示为Zn﹣Hg/HCl）能还原羰基为烷基。请以苯为原料设计合成正丙苯，无机试剂与四个碳以下的有机试剂任选___________。（合成路线流程图示见本题题干）

8 . 肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图：

已知：HCHO+CH₃CH₂CHOH₂O+
(1)C的名称是_______，1 mol C最多能与_______mol H₂加成。
(2)D→E的反应类型为_______，D的结构简式为_______
(3)请写出E生成F的化学方程式_______
(4)满足以下条件的E的同分异构体M有_______种(不考虑立体异构)。
a.遇FeCl₃溶液显紫色        b.能发生银镜反应 c.能与Br₂/CCl₄发生加成反应
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1：2：2：1：2的有机物的结构简式为_______
(5)参照上述合成路线，用甲醛和乙醛为原料，设计制备化合物CH₂=CHCOOCH₃的合成路线_____(无机试剂任选)

9 . 以重要的化工原料A(C₂H₂)合成有机物E和   的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。
   
回答下列问题：
（1）B的系统命名是______；已知C是顺式产物，则C的结构简式为______。
（2）⑤的反应类型是______，E含有的官能团的名称是______。
（3）反应⑧产物与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为______。
（4）符合下列条件肉桂酸(   )的同分异构体共______种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环和碳碳双键②能够发生银镜反应③遇FeCl₃溶液显紫色，写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：______。
（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备   的合成路线______。

10 . 某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：(1)E的分子式为C₉H₈O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)（R为烃基）
(3)
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____；D的官能团的名称为_____。
(2)①的反应类型是_____；④的反应条件是_____。
(3)写出B→C的化学方程式_____。
(4)写出F+G→H的化学方程式_____。
(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。
ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环
(6)参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH₂CH(CH₃)₂为起始原料制备医药中间CH₃CONHCH(CH₃)₂的合成路线_____。