1 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，其合成路线如下：

已知：①CH₃CH₂OHCH₃CH₂Cl
②RNH₂+R＇XRNHR＇+HX(X为卤素原子)
③+NaOH+H₂O
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B，C→D的反应类型分别为___________，___________。
(3)E→F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。请写出E与氢氧化钠反应的化学方程式：___________。
(4)由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式：___________。
①分子中含有甲基
②1 mol M能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8 L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9：2：1
(5)参照上述合成路线，请设计以1，4—丁二醇和苯为原料合成的合成路线(无机试剂任选)____________。

2 . 碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C₈H₁₀的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R为-CH₂CH(OH)CH₂OH]：

（1）写出A的结构简式：____________。
（2）反应①-⑤中，属于取代反应的是____________(填序号)．
（3）写出C中含氧官能团的名称：硝基、____________。
（4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：____________。
Ⅰ．含1个手性碳原子的α-氨基酸
Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）已知：①
②呈弱碱性，易被氧化
请写出以和(CH₃CO)₂O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)____________________。合成路线流程图示例如下：。

3 . 2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：
（R、R’为烃基或其他基团），应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：① B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H₂反应。
② C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③ G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称是______________________________
（2）B→D的反应类型是___________
（3）D→E的化学方程式是_________________________________________
（4）有机物的结构简式：G_______________________； K__________________________
（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）_____种，其中一种的结构简式是__________。
a．相对分子质量是86               b．与D互为同系物
（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H₂SO₄，再用水洗涤，弃去水层，最终通过________操作除去C₈H₁₇OH，精制得E。

4 . 二甲醚(CH₃OCH₃)是无色气体，是柴油的理想替代燃料。清华大学王志良等研究了，由合成气(组成为H₂、CO和少量的CO₂)一步法制备二甲醚的问题，其中的主要过程包括以下三个反应：
(i)CO(g)+2H₂(g)CH₃OH(g) △H₁=-90.1 kJ/mol
(ii)CO(g)+H₂O(g)CO₂(g)+H₂(g) △H₂=-41.1 kJ/mol
(iii)2CH₃OH(g)CH₃OCH₃(g)+H₂O(g) △H₃=-24.5 kJ/mol
(1)由H₂和CO制备二甲醚(另一产物为CO₂)的热化学方程式为________。
(2)合成气初始组成为n(H₂)：n(CO)：n(CO₂)=0.67：0.32：0.01的反应体系。在250℃和5.0 MPa条件下，在1 L密闭容器中经10 min达到化学平衡时，各组分的物质的量如下表：

成分	H2	CO	H2O	CH3OH	CH3OCH3
物质的量(mol)	0.26	0.01	0.04	0.02	0.11

则反应(iii)在该条件下的平衡常数是_______；在反应进行的10 min内，用CH₃OH表示的反应(i)的平均速率是_______。
(3)课题组探究了外界条件，对合成气单独合成甲醇反应体系和直接合成二甲醚反应体系的影响。
①图1和图2显示了温度250 ℃和5.0 MPa条件下，合成气组成不同时，反应达到平衡时的情况。(图中M代表甲醇、D代表二甲醚、D+M代表甲醇和二甲醚。下同)

由图可知，随着合成气中H₂所占比例的提高，合成甲醇的反应体系中，CO转化率的变化趋势是______。对于由合成气直接合成二甲醚的反应体系，为了提高原料转化率和产品产率，的值应控制在_____附近。
②在压强为5.0MPa、=2.0及的条件下，反应温度对平衡转化率和产率的影响如图3和图4所示。

课题组认为图3所示的各反应物的转化率变化趋势符合反应特点，其理由是______。图中显示合成气直接合成二甲醚体系中，CO的转化率明显高于H₂的转化率，原因是_______。图4显示随着温度增大，合成气单独合成甲醇时的产率，要比合成气直接合成二甲醚时的产率减小的快，原因是_______。

5 . 合成气用途非常广泛，可以煤、天然气等为原料生产。回答下列问题：
(1)用H₂O(g)和O₂重整CH₄制合成气的热化学方程式如下：
(水蒸气重整)CH₄(g)+ H₂O(g)=CO(g)+3H₂(g) ∆H=+ 206 kJ·mol^-1
(氧气重整)CH₄(g)+0.5O₂(g)=CO(g)+2H₂(g) ∆H=-36 kJ·mol^-1
①2H₂(g)+O₂(g)=2H₂O(g)的∆H=_______kJ·mol^-1。
②为了保持热平衡，同时用两种方式重整，不考虑热量损失，理论上得到的合成气中n(CO)： n(H₂)=1 ：____(保留两位小数)。
③用水蒸气电催化重整甲烷的装置如图。装置工作时，O^2-向_____(填“A”或“B’)极迁移；阳极发生的电极反应为___________。

(2)焦炭与水蒸气在恒容密闭容器中反应制合成气的主要反应( I )、(II )的lgKp(Kp为以分压表示的平衡常数)与T的关系如下图所示。

①反应(II)的∆H_____(填“大于”“等于”或“小于”)0。
②气体的总压强：a点_____(填“大于”“等于”或“小于”)b点，理由是_________。
③c点时，反应C(s) +CO₂(g)2CO(g)的Kp=_____(填数值)。
④在恒容密闭容器中充入0. 5 mol CO、2 mol H₂O(g)只发生反应(II)，图中d点处达到平衡时，CO的转化率为_______；达到平衡时，向容器中再充入0.5 mol CO、2 mol H₂O(g)，重新达到平衡时，CO的平衡转化率_______(填“增大”“减小”或“不变”)。

6 . 近年来由于温室效应和资源短缺等问题，关于CO₂和碳酸盐应用的研究受到人们的重视。
(1)以CO₂与NH₃为原料可合成化肥尿素[CO(NH₂)₂]。已知：
①2NH₃(g)＋ CO₂(g) = NH₂CO₂NH₄(s) △H = -159.47 kJ·mol^-1
②NH₂CO₂NH₄(s) = CO(NH₂)₂(s)＋ H₂O(g) △H = +116.49 kJ·mol^-1
③H₂O(l) = H₂O(g) △H = +88.0 kJ·mol^-1
试写出NH₃和CO₂合成尿素和液态水的热化学方程式___________。
(2)已知：CO(g) + H₂O(g)H₂(g) + CO₂(g) △H = -41.2kJ/mol，850℃时在一体积为10 L的恒容密闭容器中，通入一定量的CO和H₂O，CO和H₂O浓度变化如图所示：
   
下列说法正确的是___________(填序号)

A．达到平衡时，氢气的物质的量是0.12mol

B．达到平衡时，反应体系最终会放出49.44kJ热量

C．4min内CO2的反应速率为0.003 mol/(L·min)

D．第8min时，若充入氦气，不会导致v正(CO) < v逆(H2O)

(3)850 ℃时，若在容积为2 L的密闭容器中同时充入1.0 mol CO，3.0 mol H₂O，amol CO₂和bmol H_2.若达平衡时各组分体积分数都与(2)中平衡时相同，则a=___________mol，b=___________mol。
(4)华盛顿大学的研究人员研究出一种方法，可实现水泥生产时CO₂零排放，其基本原理如图所示：
   
①上述生产过程的能量转化方式是___________。
②上述电解反应在温度小于900℃时进行碳酸钙先分解为CaO和CO₂，电解质为熔融碳酸钠，阳极的电极反应式为2CO^_4e^-=2CO₂↑+O₂↑，则阴极的电极反应式为___________。

7 . 减少工业和生活废弃物的排放并合理开发利用，近年来受到了人们的普遍关注。
Ⅰ.利用工业废水中的CO₂制取甲醇，反应为CO₂+3H₂CH₃OH+H₂O。
(1)已知下列反应的能量变化如图所示:

由二氧化碳和氢气制备甲醇的热化学方程式为____________________________。
Ⅱ.利用工业废气CO合成甲醇，反应为CO(g)+2H₂(g)CH₃OH(g)。
(2)一定条件下，在1 L密闭容器中充入0.6 mol CO和1.4 mol H₂，8 min后达到平衡，CO的转化率为50%，则8 min内H₂的平均反应速率为__________________。
(3)若反应原料是来自煤的气化，已知该反应的平衡常数表达式为K= ，每生成1 mol H₂需要吸收131.3 kJ的热量。写出该反应的热化学方程式____________________________。
(4)T ℃时，能发生反应:2CH₃OH(g)CH₃OCH₃(g)+H₂O(g)。已知反应平衡常数为400，此温度下，在1 L密闭容器中加入一定量的甲醇，反应到某时刻测得各组分的物质的量浓度如表:

物质	CH3OH	CH3OCH3	H2O
c/(mol·L-1)	0.46	1.0	1.0

此刻正、逆反应速率的关系是v(正)_______(填“>”、“<”或“=”)v(逆)，平衡时c(CH₃OCH₃)是___________。

(5)已知反应3CO(g)+3H₂(g)CH₃OCH₃(g)+CO₂(g)，CO的平衡转化率α(CO)与温度、压强的关系如图所示。图中X表示_________(填“温度”或“压强”)，判断的理由是_______________________。

(6)强酸性电解质溶液中，用惰性电极电解CO₂可转化为多种燃料，其原理如图所示。b为电源的_____极。电解时，生成乙烯的电极反应式为_________________________。

8 . （一）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体，A的结构简式为
   
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______________________________。
(2)A可能发生的化学反应有_____________________。（填编号）
①能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
②可发生酯化反应
③可与氢氧化钠溶液发生中和反应
④可与金属钠发生置换反应
⑤在铜或银的催化作用下，可被空气中的氧气氧化
（二）乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请计算：
(3)将足量乙醇与9.2g金属钠充分反应，则标准状况下生成气体的体积是_____________________L。
(4)若一定量的乙醇和O₂在密闭容器中燃烧后的产物为CO₂、CO和H₂O(g)。产物依次经过浓硫酸和碱石灰使其被充分吸收，浓硫酸增重10.8g，碱石灰重13.2g。求氧气的的物质的量是____________mol，燃烧产物的平均摩尔质量是____________。