1 . PHB(聚3-羟基丁酸酯)可作为面粉面制品的添加剂，用于强化面粉的加工品质。以异戊二烯合成聚3-羟基丁酸酯合成路线图如下：

请回答下列问题：
(1)用系统命名法命名为___________，D中官能团的名称是___________。
(2)B与反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为___________。
(3)写出反应④的化学方程式：___________。
(4)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应：②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有___________种。
(5)C的另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为，则Y的结构简式为___________。
(6)设计一条由D为起始原料制备的合成路线中⑤反应类型和⑥的反应条件分别是⑤___________、⑥___________。

2 . 有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．

ⅲ．

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，B的名称为________________；
(2)的化学方程式为________________；
(3)I中含氧官能团的名称为________________；
(4)的反应类型为________________；
(5)鉴别F和G可选用的试剂为________（填选项字母）；

A．溶液

B．溴水

C．酸性高锰酸钾溶液

D．溶液

(6)有机物W是D的同系物，且具有以下特征：
i．比D少4个碳原子；       ⅱ．含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的W的结构简式为________。

3 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。

(1)化合物I中含有的官能团名称是___________。
(2)化合物a的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。

A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为___________。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线___________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

5 . 化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：

已知：i、+R-NH₂→→

ii、+R-NH₂→+-OH

(1)B的名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)E→F过程中实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)F的同分异构体中，苯环上直接连有-NH₂，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的共有___________种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2为___________(结构简式)。
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。

中间产物1、2的结构简式分别为___________、___________。

7 . 一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：I．

II．

III．

(1)A的结构简式___________。
(2)D中含氧官能团的名称是___________。
(3)E→F的反应类型为___________。
(4)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。
①与溶液反应显紫色；
②既能发生银镜反应又能发生水解反应；
③苯环上有二个取代基，核磁共振氢谱上有5个峰
(5)设计由1，4-二溴丁烷和制备药物G的路线___________。

8 . 化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

(1)化合物D的碳原子的杂化类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________。
(3)反应⑤的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式___________(不考虑立体异构)。
i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体
ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
iii．核磁共振氢谱有三组峰
(5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) ___________。

9 . 五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法正确的是

A．在X的核磁共振氢谱中，峰的面积之比为

B．等物质的量的X、Y与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等

C．等物质的量的X、Y与足量溴水反应，消耗溴的物质的量相等

D．1mol Z在碱性条件下水解可生成2mol X