1 . 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。

2 . 有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
①H₂C=CH₂
②+RNH₂
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

3 . 药物阿比朵尔具有很好的抗病毒活性，其合成路线如下：

已知：①+HCHO+
②RX RLiX RSH
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。
A.化合物A能发生加成、取代和氧化反应，不发生还原反应       
B.化合物B具有弱碱性
C.化合物D与FeCl₃溶液发生显色反应        
D.阿比朵尔的分子式是C₂₂H₂₅N₂O₃BrS
(2)写出化合物D的结构简式___________。
(3)写出G→阿比朵尔的化学方程式___________。
(4)设计从E→F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①¹H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含氮氧单键和碳氧双键；
②含有苯环和含氮五元杂环，且两环共棱连接。

4 . 奥斯替尼用于治疗肺癌。某研究小组按下列路线合成奥斯替尼：

已知：R′-X（F、Cl、Br、I）++HX（F、Cl、Br、I）
请回答：
（1）化合物E的结构简式：______。
（2）下列说法不正确的是________。
A 化合物A能发生加成反应                            B 化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性                                      D 奥斯替尼的分子式是C₂₈H₃₄N₇O₂
（3）写出B→C的化学方程式：______________。
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______。
需同时符合：
①¹H­NMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物 的路线_______（用流程图表示，无机试剂任选）。

5 . 依折麦布(Ezetimibe)是一种高效的的胆固醇吸收抑制剂，合成它的一种重要中间体M的结构如图所示。某兴趣小组以甲苯和戊二酸酐为原料，设计了以下合成路线，部分条件和产物已略去。

已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.(R₁为H或烃基)
请回答：
（1）物质A的结构简式为______。
（2）下列说法正确的是______。
A.由甲苯制B需用Fe作催化剂
B.物质H水解后产物的最简单同系物为乙二酸
C.反应①②③均为取代反应
D.1mol物质C最多能与2molNaOH反应
（3）写出反应②的化学方程式：_____。
（4）写出同时符合下列条件的比多2个碳的同系物N的所有同分异构体的结构简式：______。
①属芳香族化合物②能与酸反应③¹H—NMR谱中出现3个峰
（5）设计以苯和乙烯为原料制备另一种医药中间体二苯甲酮()的合成路线：_____(用流程图表示，无机试剂任选)。

6 . 芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。其合成路线如下：

已知信息： ①RX＋
②RCH₂COOR′＋R″COOR′′′
③ + CH₂=CH₂
（1）下列说法正确的是______________。
A．化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应
B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应
C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到
D．芬太尼的分子式是C₂₂H₂₈N₂O
（2）化合物X的结构简式是________________________。
（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。
（4）有机物Y（C₄H₇O₂N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。
①分子中有一个六元环；
②¹H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以NH₃和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________。

7 . 某研究小组拟合成抗抑郁药西酞普兰中间体 5-腈基苯酞。


已知：① ②
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物 C 具有弱碱性
B．化合物 D 中有两个硝基
C．从 B→C、F→G发生的都是取代反应
D．5-腈基苯酞的分子式为 C₉H₄NO₂
(2)化合物 F 的结构简式是______。
(3)写出 A→B 的化学方程式______。
(4)设计以乙炔和尿素为原料（无机试剂任选）制备 C 的合成路线______。
(5)写出化合物 F（C₈H₇NO₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
¹H—NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子
②分子中含苯环，没有羟基、过氧键（—O—O—）
③除苯环外无其它环状结构

8 . 有机物G是一种神经类药物，其合成路线如下：

已知信息：；


（1）下列说法正确的是__________。
A．化合物G的分子式为
B．化合物A到B的反应类型为取代反应
C．1mol化合物D最多可以与发生加成反应
D．化合物D生成E的反应试剂和条件：浓氯水和铁屑
（2）A中官能团的名称是_________ C的结构简式：_________。
（3）写出E+F→G的化学方程式：__________________。
（4）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式__________________。
①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基。
②分子中含有苯环，谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子。
③苯环上有4个取代基，能发生银镜反应。
（5）根据题中信息，设计以苯和为原料制备F的合成路线。（无机试剂任选，用流程图表示）__________

9 . 化合物F是具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用的药物，某合成路线中的一部分如下图所示：

已知：ROH+ROOCCH₃+CH₃COOH
RCH₂CHO+
(1)下列说法不正确的是________。
A.A→B转化过程是取代反应
B.化合物C分子式为C₁₅H₁₅NO₇
C.1mol C最多可以跟含5mol NaOH的溶液反应
D.化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应
(2)试剂Y是___________(写化学式)；D→E的反应类型是____________。
(3)B→C的反应方程式为________________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式_________________
①红外光谱表明分子中含有结构(R₁、R₂不为H、不含环、不含有“-C-N-”)；
②核磁共振氢谱显示3个吸收峰。
(5)参考题中流程信息，以、CH₃CHO为原料合成___(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

10 . 某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星：

已知：
试剂EMME为C₂H₅OCH=C(COOC₂H₅)₂，在适当条件下，可由C生成D。
②
③
请回答：
（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式_____。
（2）下列说法不正确的是_____。
A.B到C的反应类型为取代反应
B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚
C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解
D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上
（3）已知：RCH₂COOH，设计以化合物HC(OC₂H₅)₃、C₂H₅OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
（4）写出C→D的化学方程式______。
（5）写出化合物G的同系物M（C₆H₁₄N₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____
①¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；
②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。