2 . 美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：

已知：①
②
(1)有机物每个分子中采用sp³杂化方式的原子数目是_______。
(2)A→B的反应类型是_______。
(3)C的分子式为C₉H₁₁N₂O₃SCl。写出试剂C的结构简式：_______。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上只有三个取代基                    
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。_________

3 . 有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
②
(1)A的化学名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D中含氧官能团的名称为___________。
(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________。
(5)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1.
(6)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。

4 . 哌马色林是一种用于治疗帕金森精神症状的药物，H的一种合成路线如图所示：

已知：R₁COOCH₃+R₂CH₂COOCH₃+CH₃OH

请回答：
(1)化合物的含氧官能团名称是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．和的反应类型均属于加成反应

B．化合物中有一个手性碳原子，能与反应

C．A与丙烯酸乙酯互为同系物，久置的丙烯酸乙酯自身聚合后所得产物具有较好的弹性

D．哌马色林的分子式为，能在酸性或碱性条件下水解

(3)化合物的结构简式是_______。
(4)写出的化学方程式_______。
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计以、乙烯和甲醇为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线为_______。
(6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有苯环，有结构。
②H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

5 . 苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。

             

回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)C中官能团的名称为_______。
(3)F→G的反应类型是_______。
(4)已知E和环氧乙烷(   )合成F的原子利用率为100%，E→F的化学方程式为_______。
(5)   的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
条件：a)能发生银镜反应，且不含有﹣NH﹣CHO的结构；b)苯环上有2个取代基
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，以   和   为原料，设计合成   的路线_______(不必写出反应条件，其他无机试剂任选)。

6 . 利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮：

已知：
请回答：
(1)化合物B的官能团名称是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A含有1个手性碳原子

B．化合物C与化合物G之间能发生取代反应

C．若化合物F中含有杂质，需对其分离

D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2

(3)化合物G的结构简式是_______。
(4)写出D→E的化学方程式_______。
(5)实验室用乙烯为原料合成，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。_______。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含，不含和
③¹H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子_______。

7 . 有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①+CH₃I+HI

②+

回答下列问题：

(1)设计以和为原料制备的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

8 . W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选) _______。
已知：＋＋H₂CR₂COR。

9 . 有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：RCOCH₃+R′COClRCOCH₂COR′+HCl
(1)X的分子式为_______。
(2)E→F的反应类型是_______，D中含氧官能团的名称为_______。
(3)写出C的结构简式_______。
(4)写出A→B的化学方程式_______。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的结构简式为_______。
①与发生显色反应②可发生水解反应和银镜反应③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)请以丙酮()和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成 的路线(不超过三步)________

10 . 某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。

请回答：
(1)化合物E的含氧官能团名称是_______。
(2)化合物C的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．化合物A的酸性强于D

B．化合物E→F的反应类型是取代反应

C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D

D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位

(4)写出反应F→G的化学方程式_______。
(5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH₃CH₂OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；
②¹H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种