1 . 布洛芬具有抗炎，痛、解热作用。以有机物A()为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：

已知：(i)
(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
(1)布洛芬分子所含官能团的名称为_____，含有_____个手性碳原子。
(2)A→B的反应方程式为_____。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式为_____。
(4)苯环上的一溴代物只有一种的A的同分异构体有_____种，写出其中任意两种的结构简式_____，_____。
(5)2－苯基－1－丙醇()是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮()和ClCH₂COOC₂H₅为原料，设计合成2－苯基－1－丙醇()的合成路线_____(无机试剂、含有两个及两个以下碳的有机试剂任选)。

2 . 有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
② + H₂O
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______。
(5)检验H中是否含有G的试剂为_______。
(6)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

3 . 手性分子无论是对于生命还是科学都有着巨大的意义。有机化合物M就是一种手性分子，M的一种合成路径如图所示。
D   
已知：①NaBH₄是一种选择性还原剂；
②+R₂CHO
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，B的结构简式为_______。
(2)D生成E的反应类型为_______，F中官能团的名称是_______。
(3)写出E→F反应的化学方程式：_______。
(4)芳香化合物H是M的同分异构体，只含羰基或醛基一种官能团，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1，写出1种符合要求的H的结构简式：_______。
(5)设计和为主要起始原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。

5 . 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)B中含有的官能团名称是___________，C分子中有___________个手性碳原子。
(3)①、④的反应类型分别是___________、___________。
(4)⑤的化学方程式为___________。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应。共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是___________(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：___________。

6 . G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下：

已知：
①；
②。
回答下列问题：
(1)A中含有官能团为_______；B的结构简式为_______。
(2)B→C的反应类型是_______，在核磁共振氢谱上C有_______组峰(填数字)。
(3)F→G的化学方程式为_______。
(4)在E的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种(不考虑立体异构体)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
③苯环上有3个取代基
(5)根据上述有关知识，以苯甲醇为原料合成某药物中间体，设计合成路线_______(无机试剂自选)。

7 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(NCP)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：①R－OHR－Cl；
②。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_____，按照系统命名法，其名称为____。
(2)B→C的反应类型为____，E的结构式为____。
(3)由C→D的化学方程式为_____，反应过程中可能存在的副产物I(C₁₈H₁₄NO₆P)的结构简式为____。
(4)X是A的同分异构体，写出满足下列条件的X的所有结构简式：_____。
①含有硝基的芳香族化合物；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组峰。
(5)结合题中信息，设计由丙酮为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：____。

8 . 化合物I是制备预防髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞药物的医药中间体。其一种合成路线如图：

请回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为__；C的化学名称为__。
(2)C→D的反应类型为__。
(3)F→G所需的试剂为__。
(4)G→H的化学方程式为__。
(5)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M有__种(不考虑立体构)；其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢，且峰面积之比为1：1：1：1：2：4的结构简式为__(写出任意一种)。
①苯环上有三个取代基且其中两个为氨基
②1molM分别与足量Na或NaHCO₃溶液反应，均能产生气体且生成气体的物质的量相同。
(6)参照上述流程和信息，设计以甲苯和H₂NCH₂CH₂OCH₂COCl为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：__。

9 . 斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：I.R-CNRCOOH+NH₃
II．
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：______。
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备的合成路线：______(其他试剂任用)。

10 . 由芳香烃制备香料J的一种流程如图：

回答下列问题：
(1)C的化学名称是_____。
(2)F中官能团的名称为_____，D→E的反应类型为_____。
(3)B的结构简式为_____。
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式：_____。
(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；
②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热生成砖红色固体。
(6)以乙醇为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)_____。