1 . M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；D中所含官能团的名称为_______。
(2)反应④中生成的副产物小分子为_______(填化学式)。
(3)反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为_______和_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为_______。
(6)A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有_______种。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

2 . 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
I．RCOOR′+R″¹⁸OHRCO¹⁸OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)

II．(R、R′代表烃基)

(1)②的反应类型是_______，B的名称为_______。
(2)③的化学方程式为_______。
(3)PMMA单体的官能团名称是_______，单体中C的杂化类型有_______。
(4)G的结构简式为_______，G_______(填“是”或“不是”)极性分子。
(5)下列说法正确的是_______(填标号)。
a．⑦为酯化反应
b．B和D互为同系物
c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．与足量溶液反应时，最多消耗

(6)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(立体异构体以及烯醇结构不考虑)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
①可以发生银镜反应；②可以使溴的溶液褪色。

3 . 有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：

(1)化合物的含氧官能团有______（填官能团名称）。
(2)化合物C的名称是______，分子式是______。
(3)由到的转化过程中涉及的反应类型有______、______和______。
(4)写出化合物可通过频哪醇和联硼酸的脱水反应制备的化学方程式______。
(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有______种；其中一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为______。
①结构内含有苯环且能发生银镜反应             ②溴原子与氧原子不能直接相连
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物和的反应类型都属于取代反应。进而提出了化合物的另外一种制备方法：首先在的催化下，化合物与反应合成新的化合物I，其结构简式为______。化合物在的催化下与化合物反应即可生成化合物。

4 . 某化合物I合成路线如下：

已知： (R₁、R₂、R₃为烃基或H原子)RR

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________。已知某两种物质可以通过加成反应获得A物质，其中一种是天然橡胶的单体，则另一种物质的结构简式为________。
(2)B是乙醛，则A+B→C的反应类型是________。
(3)C→D所需的条件是_________。
(4)写出E→F对应的化学反应方程式______________。
(5)G的结构简式为_________。
(6)A的同分异构体中，同时满足以下三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子VSEPR模型均为四面体构型

c.红外光谱显示含有结构

(7)参照上述合成路线，以A与Br₂1：1加成的某种产物及CH₃MgCl为原料，设计化合物的合成路线________________ (无机试剂任选，不超过三步)。

5 . 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
(1)A的官能团名称是_________。
(2)B的结构简式为__________，A生成B的反应类型为_________。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为_________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C₈H₈O₂的副产物，该副产物的结构简式为__________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：M中有两个羧基直接与苯环相连，核磁共振氢谱图上有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则M的结构简式为_________、_________。
(6)对于 ，选用不同的取代基R´，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

R'	-CH3	-C2H5	-CH2CH2C6H5
产率%	91	80	63

请找出规律，并解释原因__________。

6 . 有机化合物Y是一种医药中间体，合成Y的路线如下图所示。

已知：①；

②-NH₂是邻对位定位基，-NO₂是间位定位基。
(1)反应①和反应⑤的反应类型分别是___________、___________。
(2)B中的官能团名称是___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)B→C的反应方程式为___________。
(5)有机物B的同分异构中只含1个环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

8 . 替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾脏病(CKD)成人患者的高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出A的分子式___________。
(2)B中含氧官能团的名称为___________。
(3)H→I的反应类型为___________。
(4)F分子中采取sp³杂化的碳原子个数为___________。
(5)由D生成E的方程式为___________。
(6)试剂1的分子式为C₈H₉NCl₂，符合下列条件的试剂1的同分异构体还有___________种(不考虑立体异构)。
①与足量NaOH溶液反应，1mol该物质最多消耗4molNaOH；
②苯环上只有三个取代基。
(7)综合上述信息，以为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M、N、Z的结构简式分别为___________、___________、___________。

9 . 化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：

(1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______；
(2)C的分子式为的结构简式为_____；
(3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____；
(4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____；
(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______；
I．与溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位．

②

③可将羰基或酯基还原为醇

写出以、为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

10 . 合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下：

(1)化合物C中含有的官能团名称为___________。
(2)有机物B的质谱图与红外光谱图如图所示，其可由苯甲酸与SOCl₂反应合成，B的结构简式为___________。

(3)由C→D需要经历CxD的过程，中间体X的分子式为C₁₃H₁₀NCl。在X→D的过程中会释放一种无色无味气体，则X→D反应类型是___________。

A．取代反应

B．加成反应

C．氧化反应

D．还原反应

(4)由E→F反应中K₂CO₃的作用是___________。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，在方框中补充完整该同分异构体的结构简式：___________
i)分子在核磁共振氢谱中显示7组峰面积不同的谱峰；
ii)碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为CO，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。

(6)已知：(R₁表示烃基，R₂表示烃基或氢)。写出以、和HCOONH₄为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用)(合成路线可表示为：AB目标产物)