1 . 化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：

已知：

(1)反应①的反应条件为___________。
(2)E中官能团的名称为___________，反应F→G的反应类型为___________。
(3)E与足量的完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为___________。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为___________。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有___________种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

2 . 有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法不正确的是

A．1molX最多消耗4molH2

B．Y可以发生取代、氧化、加聚反应

C．化合物Y存在顺反异构

D．Z与足量H2加成后，分子中含有6个手性碳原子

3 . 明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)已知中反应Ⅱ的反应类型为________，E的结构简式为，名称为________。
(2)1mol物质G能与________molNa完全反应。
(3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是________。
(6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线：________。

4 . 多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分条件已略去)。

已知：

(1)A所含的官能团名称是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。

A．加成反应

B．取代反应

C．消去反应

D．氧化反应

(3)C的结构简式是___________。
(4)D→E的反应试剂和条件是___________。
(5)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是___________。
①含有苯环
②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出
④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
(6)已知K的分子式为C₇H₇NS，F+K→G的方程式是___________。
(7)设计反应①和反应②的目的是___________。
(8)J→K的反应还可能生成高分子M，写出M的一种结构简式___________。

6 . PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。

(1)化合物I的分子式为___________。化合物Ⅲ与酸性KMnO₄溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为___________。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H₂O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为___________。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H₂加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：___________。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应生成的新结构	反应类型
1	___________		___________
2	___________	___________	取代反应

(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。

A．反应①为加成反应

B．化合物Ⅲ中所有原子共平面

C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂

D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子

(6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：

(a)从出发，第一步反应的产物为___________(写结构简式)。

(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。

7 . 化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如下。

已知：①RCHORCH＝CHCOOH

②

回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为______，检验C中是否含有D的试剂为______。
(2)E的结构简式为______。
(3)H中含氧官能团的名称为______。
(4)B的同分异构体中含有苯环且可以发生水解反应的有______种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为______（任写一种）。
(5)综合上述信息，写出以和为原料（无机试剂任选）制备聚-2-丁烯酸（）的合成路线：______。

8 . F是抗过敏药非索非那定制备的关键中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)C中含氧官能团的名称为___________。
(4)C生成D的化学方程式为___________。
(5)D生成E的反应类型为___________；1molF最多与___________molH₂发生加成反应。
(6)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；②含有一个手性碳原子；③含有乙基
其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为___________。