1 . Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为______，含有的官能团名称为______。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新物质	反应类型
a	新制、加热	__________	____
b	____________		____

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。

A．反应过程中，有π键发生断裂	B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上	D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为______（写结构简式）。

4 . 我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：

(1)化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为________。
(2)化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为________。
(3)在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为________（任写一种）。
(4)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	________		________
b	浓，加热	________	消去反应

(5)下列与反应⑦相关的描述不正确的有________（填标号）。

A．反应过程中，有断裂和键形成

B．中的空间结构为正四面体形

C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子

D．化合物Ⅶ分子中，存在由轨道“头碰头”形成的键

(6)参照上述合成路线，请设计以为主要原料合成的路线________（不用注明反应条件）。

6 . 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：

已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烃基，下同)
Ⅱ．
Ⅲ．RCOOR′+R″¹⁸OHRCO¹⁸OR″+R′OH
回答下列问题：
(1)B的分子式是_______，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是_______。
(2)步骤②发生反应的化学方程式为_______。
(3)PET单体含有的官能团名称是_______。
(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：

序号	可反应的试剂及条件	反应形成的新结构	反应类型
①	，催化剂/△		_______
②	_______	_______	取代反应

(5)关于反应⑦的说法中，正确的是_______(填字母)。

A．反应过程中有C-O的断裂和形成

B．反应物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用杂化

C．反应物G与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键

D．产物PMMA单体分子中只存在“头碰头”形成的σ键

(6)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为_______(写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为_______。