1 . 颠茄酮也称托品酮，是一种生物碱类药物。1902年，德国化学家Willstatter由七元环状化合物环庚酮出发，经过20步反应合成了颠茄酮，主要合成步骤如下：

1917年，英国化学家Robinson改进了合成路线，以丁二醛(K)、甲胺(I)、3-氧代戊二酸(J)三种有机物合成了颠茄酮，主要合成步骤如下：

已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。
回答下列问题：
(1)Willstatter合成法中E的分子式为___________。
(2)B转化为C的两步反应类型分别为1)___________、2)___________；G转化为颠茄酮的反应类型为___________。
(3)有机物I的官能团名称为___________。
(4)Robinson法中X生成颠茄酮的反应方程式为___________。
(5)K的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(考虑顺反异构)。
①能与溴的溶液发生加成反应且无环状结构；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(6)Robinson改进的合成路线其优势在于___________。
(7)Willstatter合成法中，由A到B的合成路线被省略，请根据所学的有机化学知识设计完成该合成路线(无机试剂任选)___________。

2 . H的同系物可用于合成心环烯，其合成路线如图：

已知：
①R－ClR－CN
②
③+
回答下列问题：
(1)化合物E的结构简式为____；化合物H中有两个五元环，其结构简式为____。
(2)检验C中官能团的方法及现象____。
(3)以上H的合成路线中未涉及到的反应类型是____。
A.取代反应       B.加成反应       C.消去反应       D.氧化反应       E.还原反应
(4)A的二氯代物有___种。
(5)根据上述信息，写出以环戊酮()和3－氯己烷为原料制备 的合成路线____。

3 . 丙烯酸乙酯主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精，其制备流程如下：

回答下列问题：
(1)工业上由原油获得石蜡油的方法是___________(填“分馏”“裂化”或“裂解”)。
(2)丙烯酸所含官能团的名称是___________，聚丙烯酸属于___________(填“纯净物”或“混合物”)。
(3)写出反应①的化学方程式：___________。
(4)写出物质C的结构简式：___________，②的反应类型是___________。
(5)已知石蜡油的分解产物中除含有乙烯、丙烯外，还含有一种电子总数为42的烷烃，该烷烃共有___________种同分异构体。

4 . H是一种治疗心血管的药物，其一种合成路线如下。

已知：R₁CHO+
(1)A中所含的官能团除醚键外还有_______(填名称)。
(2)A→B的反应分为两步，第一步是加成反应，则第二步的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)试剂X的分子式为，写出X的结构简式：_______。
(5)F→G的反应类型是_______。
(6)Y的分子式为，Y的名称为_______。
(7)A的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物共有_______种。

5 . 有机药物I的合成路线如下：

已知：①反应1是加成反应；
②
请回答下列问题：
(1)有机物A的名称是_______；
(2)B→C的反应类型是_______；
(3)C→D反应的化学方程式_______；
(4)反应2的反应条件是_______；
(5)G的结构简式是_______；
(6)符合下列条件的有机物E的同分异构体有_______种。
①属于芳香族化合物；②能与NaOH溶液反应；③不能使FeCl₃溶液变紫色
(7)已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。请结合题目所给信息，以甲苯、乙醇、乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)，合成，合成路线为_______。

6 . 某药物中间体M的合成路线如下：

已知：①格氏试剂(R′MgBr)常用于有机合成中增长碳链：

②
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，C中含氧官能团的名称是_______。
(2)J生成M的反应类型是_______，设计反应步骤E→F和G→J的目的是_______。
(3)写出B发生消去反应的化学方程式_______。
(4)芳香化合物X的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种；
条件：a.X比D在组成上多1个；b.苯环上有3个取代基；c.能发生银镜反应。
其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述信息，以苯乙烯、RMgB(R为任意烃基)为原料，设计 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。

7 . 解热镇痛药——贝诺酯的一种合成路线如下(部分条件和产物省略)：

请回答下列问题：
(1)阿司匹林中所含官能团的名称是_______。
(2)F→阿司匹林的反应类型是_______。
(3)本流程设计A→B、C→D步骤的目的是_______；D→E、E→F步骤能不能颠倒？判断并说明理由：_______。
(4)阿司匹林最多能与_______反应。
(5)写出阿司匹林→贝诺酯的化学方程式：_______。
(6)在F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应的结构有_______种(不考虑立体异构体)。

8 . 有机物J是某种治疗高血压的药物的中间体，其合成路线如图所示。

已知：卤代烃与芳香族化合物在催化下可发生可逆反应：+R＇Cl+HCl。
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；J中含氧官能团的名称是_______。
(2)G→H的反应类型为_______；C→D的反应中，生成的另一种有机物的结构简式为_______。
(3)1分子J与3分子完全加成后，得到的产物分子中手性碳的个数为_______。
(4)I的同分异构体中能与溶液反应的有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以J和为原料，制备某降压药Q的合成路线如下：

试剂X与一氯甲烷互为同系物，则X的结构简式为_______；写出生成K的化学方程式：_______。

9 . 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线_______。

10 . X是一种重要的化工原料，X的某种同系物的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。Y是一种具有果香味的合成香料，下图为合成Y的一种流程。

(1)已知有机物E中碳、氢元素的质量分数分别约为52.17%、13.04%，其余为氧元素，E的相对分子质量为46，则E的分子式是_______。
(2)X→A的反应类型为_______。
(3)A→B反应的化学方程式为_______，B中含有官能团的名称是_______。
(4)E中含有羟基，则反应C+E→Y的化学方程式为_______，该反应中浓硫酸的作用是_______。
(5)M是Y的同分异构体，符合下列条件的M有_______种(不考虑立体异构)。
①能与银氨溶液反应；②能和钠反应