19. 苯甲酸是一种化工原料,常用作制药和染料的中间体,也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下:
反应过程:
反应试剂、产物的物理常数如下:
名称 | 性状 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 密度/g·mL-1 | 溶解度/g |
水 | 乙醇 |
甲苯 | 无色液体、易燃易挥发 | -95 | 110.6 | 0.8669 | 不溶 | 互溶 |
苯甲酸 | 白色片状或针状晶体 | 122.4[1] | 248 | 1.2659 | 微溶[2] | 易溶 |
注释:[1]100 ℃左右开始升华。
[2]苯甲酸在 100 g 水中的溶解度:4 ℃,0.18 g;18 ℃,0.27 g;75 ℃,2.2 g。
按下列合成步骤回答问题:
I.苯甲酸制备:按图在 250 mL 三颈烧瓶中放入 2.7 mL 甲苯和 100 mL 水,控制100℃机械搅拌溶液,在石棉网上加热至沸腾。从冷凝管上口分批加入 8.5 g 高锰酸钾(加完后用少量水冲洗冷凝管内壁),继续搅拌约需 4~5h, 静置发现不再出现
_____现象时,停止反应。装置 a 的作用除上述外,另一主要作用是
_____, 已知高锰酸钾的还原产物为黑色难溶性 MnO
2,写出并配平该反应的化学方程式:
______。
II.分离提纯:
(1)除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去,高锰酸钾的还原产物为黑色难溶性 MnO
2,此时反应的离子方程式为
_____。
(2) 趁热过滤、热水洗涤。趁热过滤的目的
_____。
(3) 苯甲酸生成。合并实验 (2) 的滤液和洗涤液,放在冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸 全部析出;将析出的苯甲酸减压过滤,得到滤液 A 和沉淀物 B;沉淀物 B 用少量冷水洗涤,挤压去水分,把制得的苯甲酸放在水浴上干燥,得到粗产品 C。
(4)粗产品提纯。将粗产品 C 进一步提纯,可用下列
_______(填字母)操作。
a.萃取分液
b.重结晶
c.蒸馏
d.升华
III.产品纯度测定:称取 1.220 g 产品,配成 100 mL 乙醇溶液,移取 25.00 mL 溶液于锥形瓶,滴加 2~3 滴
________(填“甲基橙”或“酚酞”),滴定终点时的标志
_____。然后用 0.100 0 mol·L
-1 KOH 溶液滴定,到达滴定终点时消耗 KOH 溶液 24.00 mL。产品中苯甲酸质量分数为
_______。