1 . H对人体中的羧酸酯酶有抑制作用,却具有高度的选择性。我国科学家实现了这种天然产物H的首次合成,合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/5/25/3245402007363584/3245596267388928/STEM/19a883f478e044ac88fc292ea0044005.png?resizew=810)
请回答下列问题:
(1)A的名称是___________ 。
(2)B、C的结构简式分别为___________ 、___________ 。
(3)D→E、E→F的反应类型分别是___________ 、___________ 。
(4)依据上述转化率,10.00molE最多可以合成___________ molH。
(5)由G合成H时,会生成多种副产物。
①其中有一种副产物,也含有五元杂环,该副产物结构简式为___________ 。
②另一种副产物则含有双碳碳三键,其结构简式有___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/5/25/3245402007363584/3245596267388928/STEM/19a883f478e044ac88fc292ea0044005.png?resizew=810)
请回答下列问题:
(1)A的名称是
(2)B、C的结构简式分别为
(3)D→E、E→F的反应类型分别是
(4)依据上述转化率,10.00molE最多可以合成
(5)由G合成H时,会生成多种副产物。
①其中有一种副产物,也含有五元杂环,该副产物结构简式为
②另一种副产物则含有双碳碳三键,其结构简式有
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2 . 有机化学合成中,大环的构建是科学家们一直研究的课题,而天然的大环分子也是少之又少。其中,Jujuyane是唯一的天然八元环分子,其分子结构如图所示。A是某条Jujuyane全合成路线中的一个中间产物,下列有关说法错误的是
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/17/b85e5f91-9ce0-43cb-a4ae-74bf5de7b9d8.png?resizew=407)
A.Jujuyane分子中存在并环体系 | B.A的分子式为![]() |
C.A分子有三种含O官能团 | D.Jujuyane分子有5个手性碳原子 |
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3 . 布洛芬为非甾体抗炎药,可用于缓解疼痛,其合成路线如图:请回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为_______ 。
(2)2 mol D中有_______ 个π键。
(3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液,请写出E与试剂X反应的化学方程式_______ 。
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激,用
对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况,发生反应的化学方程式是_______ 。
(5)G是比F少5个
的芳香族化合物,G的同分异构体中,同时满足如下条件的有_______ 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______ 。
条件:(a)苯环上的取代基无环状结构;(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/5a36925f-172c-407e-88cc-a4e86600e290.png?resizew=670)
(1)A生成B的反应类型为
(2)2 mol D中有
(3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液,请写出E与试剂X反应的化学方程式
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激,用
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/21/b6715b95-90ad-4cc8-a7a4-fa8ecdf013e7.png?resizew=56)
(5)G是比F少5个
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c3be6710d4024cefd657ecb9f17be533.png)
条件:(a)苯环上的取代基无环状结构;(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
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4 . 根据以下合成路线回答:
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物A含有4个羟基,是饱和经 |
B.C生成D反应是消除反应,是E2反应历程 |
C.F和H都有3个不饱和度 |
D.化合物E中有一个三元环 |
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物D生成E的中间体是卡宾 |
B.化合物E生成F反应经过4步亲核取代反应 |
C.化合物F生成G要在无水条件下进行 |
D.H到X先水解,再用胺基取代即可 |
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解题方法
5 . 尼龙(主要成分为聚酰胺)为重要的工业产品,下面是尼龙-66的合成路线:
(1)写出A、B、C的结构简式______________ 。
(2)写出A中所含官能团的名称______________ 。
(3)已知在生成F的同时,产生两种有刺激性气味的气体,写出生成F的化学方程式______________ 。
(4)聚酰胺分子链间缠结使尼龙纤维有很高的强度,指出聚酰胺分子链间的主要作用力______________ 。
(5)指出与E具有相同官能团的同分异构体的数目________ (不考虑立体异构),其中一种同分异构体G的核磁共振碳谱有三组峰,写出G的结构简式______________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/6/12/65a9c5c9-723a-4180-bd31-590a870e40a0.png?resizew=666)
(1)写出A、B、C的结构简式
(2)写出A中所含官能团的名称
(3)已知在生成F的同时,产生两种有刺激性气味的气体,写出生成F的化学方程式
(4)聚酰胺分子链间缠结使尼龙纤维有很高的强度,指出聚酰胺分子链间的主要作用力
(5)指出与E具有相同官能团的同分异构体的数目
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6 . 2005年2月23日国家质量监督检验疫总局发出紧急通知,要求各地质检部门加强对含有苏丹红一号食品的检验监管。有关食品安全方面的话题再度成为关注焦点。苏丹红一号属偶氮类化工染料,主要用于溶剂、蜡、汽油的增色和鞋、地板等的增光,人食用后,有较强的致癌性。制造偶氮染料的方法主要包括重氮化和偶合两个步骤。例如:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/44bf0bb4-d105-4072-970a-8550aa4d9b69.png?resizew=714)
苏丹红一号的结构简式为
,它以苯和萘为主要原料合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/9db09529-77fe-4e49-a447-2bb19f8942bc.png?resizew=454)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/59491823-0775-42e4-a81c-b891010d380d.png?resizew=314)
(1)写出试剂A和中间体B、C、D、E、F的结构简式:A_______ ,B_______ ,C_______ ,D_______ ,E_______ ,F_______ ;
(2)苯→B的反应类型是_______ ;B→C的反应类型是_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/44bf0bb4-d105-4072-970a-8550aa4d9b69.png?resizew=714)
苏丹红一号的结构简式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/ea02d1c1-5331-4317-8019-a8402592ee48.png?resizew=76)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/9db09529-77fe-4e49-a447-2bb19f8942bc.png?resizew=454)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/7/2780913741537280/2781062371975168/STEM/59491823-0775-42e4-a81c-b891010d380d.png?resizew=314)
(1)写出试剂A和中间体B、C、D、E、F的结构简式:A
(2)苯→B的反应类型是
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解题方法
7 . 维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/56eb7af9-498c-45af-b55b-fd12295f0f90.png)
已知: R1-X+
→
+H-X
+
→
+ R4-OH
(1)反应类型:反应①___________ ,反应③时反应掉的官能团的名称___________ 。
(2)结构简式: A___________ D___________ 。
(3)反应②的化学方程式:___________ 。反应②加入K2CO3的作用是___________ 。
(4)合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为___________ 。
(5)反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐,且(Boc)2O 分子中氢原子化学环境只有1种,写出(Boc)2O的结构简式___________ 。
(6)如利用铜催化碳-氮偶联反应,
和
可直接反应生成E,若条件控制不当易生成副产物,写出有机副产物的结构简式___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/56eb7af9-498c-45af-b55b-fd12295f0f90.png)
已知: R1-X+
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/41746915-273a-441d-b497-5523e3bf6a3d.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/29f5a047-470e-4da5-980f-f76c7149e872.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/b757617a-dcae-4a70-8b53-5425413189f9.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/f3f5edd4-c28b-4314-ac6b-32a09dfa02c2.png?resizew=106)
(1)反应类型:反应①
(2)结构简式: A
(3)反应②的化学方程式:
(4)合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为
(5)反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐,且(Boc)2O 分子中氢原子化学环境只有1种,写出(Boc)2O的结构简式
(6)如利用铜催化碳-氮偶联反应,
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/52104a4e-bda5-4fc7-a4a1-610f9ab52afe.png?resizew=154)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/2/2777595140898816/2778050973949952/STEM/dc3ba703-9cf5-4758-a5d8-df774061cef9.png?resizew=187)
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解题方法
8 . 英国曼彻斯特大学科学家安德烈海姆和康斯坦丁·诺沃肖洛夫因“突破性地”用撕裂的方法成功获得超薄材料石墨烯而荣获2010年诺贝尔物理学奖。石墨烯的结构示意如图A所示,它具有由碳原子构成的单层片状结构。请回答下列问题:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/1/2776636091580416/2776687783264256/STEM/35c9abcd39ae4aabb8f6634fed5abc08.png?resizew=485)
(1)石墨烯中,每个C原子采取_______ 杂化,与相邻的三个C原子以共价σ键相连接,形成平面六边形片状结构;每个C原子未参与杂化的2pz轨道都有一个单电子, 它们形成一个垂直于C原子平面的大π键,其符号为_______ (设有 n个碳原子)。如果将每对相邻原子间的化学键看成是一个化学键,则单层石墨烯内碳原子数与碳碳键数目的比是_______ 。如果选定一个六元环为起点,然后以此六元环向外延伸,分别得到1, 2, 3,…,m,则标记为m的六元环个数的通式为_______ 。
(2)通常情况下,石墨烯在水或有机溶剂中容易发生不可逆的聚集和沉淀,这限制了石墨烯的应用。因此,石墨烯的功能化应用就显得至关重要。
①在一定条件下,石墨烯与氢气充分反应后,可制得一种新型的绝缘材料,其结构如图B所示。该生成物(绝缘材料)的名称是_______ , 化学式是_______ 其生成的反应类型是_______ 。
②2011年,科学家利用如图所示合成路线在石墨烯表面制备了具有光电流响应的石墨烯光敏化的功能纳米复合材料。光电流响应时,石墨烯层的作用是_______ ,从成键方式及电子提供方式看,R基团中共价键的类型有_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/1/2776636091580416/2776687783264256/STEM/427d729c17954c6986494f1f25f01ca1.png?resizew=704)
(3)由于石墨烯材料的独特性质,其在电池方面显示出潜在的应用前景。如,以氧化石墨烯和金属锂为电极材料构成的表面介导电池,可使电动汽车的充电时间仅需几分钟。该电池在放电时,正极材料是_______ ,负极的电极反应式为_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/1/2776636091580416/2776687783264256/STEM/35c9abcd39ae4aabb8f6634fed5abc08.png?resizew=485)
(1)石墨烯中,每个C原子采取
(2)通常情况下,石墨烯在水或有机溶剂中容易发生不可逆的聚集和沉淀,这限制了石墨烯的应用。因此,石墨烯的功能化应用就显得至关重要。
①在一定条件下,石墨烯与氢气充分反应后,可制得一种新型的绝缘材料,其结构如图B所示。该生成物(绝缘材料)的名称是
②2011年,科学家利用如图所示合成路线在石墨烯表面制备了具有光电流响应的石墨烯光敏化的功能纳米复合材料。光电流响应时,石墨烯层的作用是
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/1/2776636091580416/2776687783264256/STEM/427d729c17954c6986494f1f25f01ca1.png?resizew=704)
(3)由于石墨烯材料的独特性质,其在电池方面显示出潜在的应用前景。如,以氧化石墨烯和金属锂为电极材料构成的表面介导电池,可使电动汽车的充电时间仅需几分钟。该电池在放电时,正极材料是
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9 . 过渡金属大环配合物可以用作模拟金属酶的活性中心,其中Cu(I)配合物因可活化O2等小分子而倍受关注。最近有人在空气中以间苯二甲醛和三(3-氨丙基)胺(缩写为trpn)在Ag+离子存在下通过胺醛缩合生成Ag(I)席夫碱大环配合物1,并对其中氧原子的来源进行了研究,相关合成路线如下(图中未标出银的配位键):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813281087488/STEM/068cab7a29254dfcbfc2825616ca386f.png?resizew=692)
(1)将纯化所得产物做了元素分析和红外光谱等基本表征,化合物的官能团在红外光谱上产生不同的特征吸收峰,如何利用配合物1的红外光谱判断产物中不含原料及低分子量的线性聚合物类的副产物____ ?
(2)在氩气氛中得到了配合物3,将配合物1和3在氩气氛中用足量的NaBH4还原,得到化合物4和5,并进行了红外光谱研究。请推测化合物4和5红外光谱上最主要的差别是______ ?
(3)测定了配合物1和3的晶体结构,结果发现配合物3中无氧,配合物1中和O原子相连的C原子的相关结构数据为:C-O键长为150.0pm、C-N键长为124.7pm,N-C-O、C-C-O和N-C-C的键角分别为126.0°,112.5°和121.5°,如何利用这些数据说明在空气中得到的确实是配合物1,而不是由于H2O分子在C=N双键上的加成所得到的配合物2______ ?
(4)在盐酸存在下将配合物1和3水解,过滤,滤液经分离除去trpn后的剩余组分经高效液相色谱分析,配合物1的水解产物色谱图上显示有A和B两个组分,代表纯组分相对量的峰面积比为33.02:66.09(A:B),而配合物3的水解产物仅有一种组分C.对A和B进行了质谱表征,其电喷雾质谱图分别为(a)和(b)(质谱图的纵坐标为相对丰度,横坐标为质荷比,相对丰度100%的峰对应的质荷比为M+1)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813281087488/STEM/709e5fb73cfc4f9db548fdc8a7fd54c8.png?resizew=686)
说明A、B和C各为何物:A____ 、B____ 、C_____ 。
(5)在无trpn,其他条件和合成配合物1相同时,AgNO3在空气中不能氧化间苯二甲醛。对配合物进行氢核磁共振实验,所得谱图如下(图中不同位置的信号表示氢的化学环境不同),其中(a)图对应配合物1,(b)图对应无氧条件下新鲜制备的配合物3,(c)图对应配合物3在空气中放置-周后所得样品。结合前面几步的实验能否判断配合物1中氧原子的来源_________ ?请简述理由___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813281087488/STEM/068cab7a29254dfcbfc2825616ca386f.png?resizew=692)
(1)将纯化所得产物做了元素分析和红外光谱等基本表征,化合物的官能团在红外光谱上产生不同的特征吸收峰,如何利用配合物1的红外光谱判断产物中不含原料及低分子量的线性聚合物类的副产物
(2)在氩气氛中得到了配合物3,将配合物1和3在氩气氛中用足量的NaBH4还原,得到化合物4和5,并进行了红外光谱研究。请推测化合物4和5红外光谱上最主要的差别是
(3)测定了配合物1和3的晶体结构,结果发现配合物3中无氧,配合物1中和O原子相连的C原子的相关结构数据为:C-O键长为150.0pm、C-N键长为124.7pm,N-C-O、C-C-O和N-C-C的键角分别为126.0°,112.5°和121.5°,如何利用这些数据说明在空气中得到的确实是配合物1,而不是由于H2O分子在C=N双键上的加成所得到的配合物2
(4)在盐酸存在下将配合物1和3水解,过滤,滤液经分离除去trpn后的剩余组分经高效液相色谱分析,配合物1的水解产物色谱图上显示有A和B两个组分,代表纯组分相对量的峰面积比为33.02:66.09(A:B),而配合物3的水解产物仅有一种组分C.对A和B进行了质谱表征,其电喷雾质谱图分别为(a)和(b)(质谱图的纵坐标为相对丰度,横坐标为质荷比,相对丰度100%的峰对应的质荷比为M+1)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813281087488/STEM/709e5fb73cfc4f9db548fdc8a7fd54c8.png?resizew=686)
说明A、B和C各为何物:A
(5)在无trpn,其他条件和合成配合物1相同时,AgNO3在空气中不能氧化间苯二甲醛。对配合物进行氢核磁共振实验,所得谱图如下(图中不同位置的信号表示氢的化学环境不同),其中(a)图对应配合物1,(b)图对应无氧条件下新鲜制备的配合物3,(c)图对应配合物3在空气中放置-周后所得样品。结合前面几步的实验能否判断配合物1中氧原子的来源
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813281087488/STEM/4b6a88fe98f84f31ac1e07bc90d5c5a7.png?resizew=581)
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10 . NO可经氮氧化物酶催化在生命过程中产生,并在此过程中起重要作用,但是,人们至今尚未探明NO参与代谢的细节。因此,发展能够在生物环境下实时检测NO的方法,成为摆在化学家、生物学家以及工程师们面前的课题。小分子荧光检测器在实时检测生物体内NO的领域具有良好的应用前景。最近,化学家合成了一组荧光分子(FL1~FL5),可用于生物体内NO的实时检测。先将荧光分子与CuCl2制成配合物,当体系中有NO出现时,NO与配合物相互作用,从中置换出铜(I),通过对比反应前后体系荧光光谱的变化,即可检测NO。原理示意(FL代表荧光配体):FL+Cu(II)⇌[Cu(II)Fl]
Cu(I)+FL-NO,合成的荧光配体FL1见下图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/dccb7da5a3fe40b2aab7859cacbc757a.png?resizew=163)
(1)已知FL1与CuCl2生成的配合物分子式为C30H18N2O5Cl2Cu,其中铜为4配位,试写出该配合物的结构式___________ 。
(2)NO与5-1的配合物作用,生成分子式为C30H18N3O6Cl的化合物和CuCl,试写出该化合物最可能的结构式____________ 。
(3)荧光分子FL5(C32H21N2O7Cl)的合成路线如下,请写出A、B、C、D、E以及FL5的结构式: A_____ 、B_____ 、C_____ 、D_____ 、E_____ 、FL5_____ 。
I.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/d15b24fd859d4cd98f4fb3b66a3bf5dc.png?resizew=474)
II.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/9421a091f3fb4493985b2d30747d737e.png?resizew=123)
E
FL5
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/af41fa933d16d0d8813df928d4eccfc8.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/dccb7da5a3fe40b2aab7859cacbc757a.png?resizew=163)
(1)已知FL1与CuCl2生成的配合物分子式为C30H18N2O5Cl2Cu,其中铜为4配位,试写出该配合物的结构式
(2)NO与5-1的配合物作用,生成分子式为C30H18N3O6Cl的化合物和CuCl,试写出该化合物最可能的结构式
(3)荧光分子FL5(C32H21N2O7Cl)的合成路线如下,请写出A、B、C、D、E以及FL5的结构式: A
I.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/d15b24fd859d4cd98f4fb3b66a3bf5dc.png?resizew=474)
II.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/8/2759624357339136/2759813280997376/STEM/9421a091f3fb4493985b2d30747d737e.png?resizew=123)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/62a9f13b2dd9dea0eac146cebc6fc7b1.png)
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