1 . 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子。
   
已知：
Ⅰ．   
Ⅱ．   (苯胺，易被氧化)
(1)有机物G中官能团名称为_____。
(2)②、③两步不能互换的理由是_____。
(3)化合物B的结构简式为_____。
(4)   有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，且含有1个醛基和2个羟基，分子中只有四种环境氢原子的所有同分异构体的结构简式是_____。
(5)请用合成反应流程图表示出由有机物A(其它试剂任选)合成   最合理的方案(不超过4步)_____。合成路线流程图示例如图：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

2 . 舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：______。
(a)红外光谱显示有
(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为______、______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为__________________，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) ______________。

3 . X是合成某药物的中间体，以丁烷为原料合成X的一种流程如下(部分产物和条件省略)：

已知：
①；
②；
③，R、均为烃基。
请回答下列问题：
(1)Ⅸ所含官能团有_______(填名称)。
(2)常温下，，其主要原因是_______。
(3)Ⅳ→Ⅴ的反应类型是_______。
(4)Ⅷ→Ⅹ的化学方程式为_______。
(5)XI是IX的同分异构体，同时满足下列条件的XI的结构有_______种。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，本身遇溶液不发生显色反应，但水解产物之一遇氯化铁溶液能发生显色反应。
其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰的面积比为的结构简式为_______。
(6)以和乙二醇为原料，参考上述信息，设计制备高分子聚丙二酸乙二酯的合成路线_______。(其他无机试剂任选)

4 . 化合物J可用作新型药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______，C的结构简式为_______，G中的官能团名称为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)F→G的化学方程式为_______。
(3)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的共_______种。
①含1个苯环和3个甲基；②能水解；③1mol H发生银镜反应生成4mol Ag。
(4)设计以苯酚和为原料合成的路线(无机试剂任选)。_______

6 . 某研究小组按下列路线合成药物依匹哌唑。
   
已知：①
②   
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A具有酸性	B．化合物D中所有的碳原子都共面
C．化合物G中的官能团为氨基和羟基	D．F→H、H→I的反应类型均为消去反应

(2)化合物C的键线式是_______；依匹哌唑的分子式是_______。
(3)写出A→B的化学方程式_______。
(4)设计以甲苯和乙酸酐为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式_______。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中只含有一个苯环，无其它环。

7 . 有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如下：
   
已知：①   
②   
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。

A．E的分子式为C13H16O3Br

B．F分子内的所有原子一定处于同一平面

C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基

D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应

(2)D的结构简式为___________。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐   的反应方程式：___________。
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为___________。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应②与FeCl₃溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和   为原料，设计合成   的路线___________(其他试剂任选)。

8 . 化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______ ，M 结构简式为 _______。
(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。
(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)
(4)⑤的化学方程式为_______ 。
(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有_______种。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_______。
示例：

9 . 化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图：
   
(1)下列关于物质A的说法正确的是_____。

A．分子式为C7H14O4	B．名称为丙二酸二乙酯
C．熔点高于乙酸乙酯	D．一氯代物有两种

(2)E→F的反应类型为_____。
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为_____。
(4)请写出同时符合下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：_____。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳双键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH₃CH₂OH、CH₃COOH、CH₃NO₂为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。

10 . 化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①；
② (、、、均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰，C的化学名称为_______。
(2)F的结构简式为_______，M的官能团名称为_______。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；
②能与溶液反应生成气体；
③能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。________