1 . 化合物M是一种有机合成的中间体，M的合成路线如图：

(1)E中含氧官能团的名称为_______，M分子中含_______个手性碳原子(连有4种不同原子或基团的碳原子)。
(2)D的结构简式为_______，D→E的反应类型为_______。
(3)A→B的化学方程式为_______。
(4)A有多种同分异构体，其中满足下列条件，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；②与FeCl₃溶液发生显色应；③苯环上只有2个取代基
(5)已知：，设计以苯和为原料制备的合成路线(无机试剂住用，合成路线示例见本题题干)_______。

2 . N是一种用途广泛的高分子化合物，A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，D是芳香醇。以A和1，3-丁二烯为原料合成N的流程如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______，C与D的反应类型为_______。
(2)F的结构简式是_______；H中官能团的名称是_______。
(3)流程中设计步骤①和②的目的是_______。
(4)在催化剂存在下，E和M按等物质的量发生聚合反应生成高分子化合物N的化学方程式为_______。
(5)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有_______种，其中核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为_______。
①遇氯化铁溶液显紫色       ②分子中只有一个环状结构
(6)氯丁橡胶是一种具有良好的物理机械性能的橡胶，其单体是CH₂=CCl-CH=CH₂。试以1，3-丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备CH₂=CCl-CH=CH₂的合成路线：_______。

3 . 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：

已知：①同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：。
②
③。
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)F→G的化学方程式为_______。
(4)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有_______种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______(写一种即可)。
(5)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)。_______。

4 . 化合物I是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：

已知：①RCOOHRCOCl(R表示烃基或氢原子)
②RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O
回答下列问题：
(1)B中采用sp²杂化的碳原子数为_______。
(2)反应C→D的反应类型是_______。
(3)F的分子式为C₇H₁₂O₂，写出F的结构简式_______。
(4)G的一种同分异构体K同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①K中含有一个环状结构；
②能发生银镜反应，且能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：1。
(5)设计以苯甲醛和乙醛CH₃CHO为原料制备的合成路线_____ (无机试剂、简单有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

5 . 化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。
(2)反应C→D的化学方程式为_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。
①含有氨基，且能使FeCl₃溶液显色，不含“-O-O-”结构
②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应
(5)结合以上流程，设计以苯酚和CH₂=CHCH₂Cl为原料合成的路线____(其他无机试剂任选)。

6 . 高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。图中是高聚物H的一种合成路线：

已知：① +H₂O ；
②由B生成C的反应属于加聚反应；
③D属于高分子化合物。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称_______；
(2)由X生成Y需要的反应条件为_______；
(3)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，符合上述要求的W所有结构(不包括立体异构)共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______(写出一种即可)。
(4)参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备 的合成路线_______(无机试剂任选)。

7 . 双咪唑是合成降压药替米沙坦的中间体，下面是其一种合成路线。

已知：RCOOHRCOCl
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是_______。
(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物A 中最多9个碳原子共平面

B．B→C、C→D、E→F的反应类型均为取代反应

C．D→E的反应中，其中一种产物为水

D．化合物G中，碳原子存在sp、sp2、sp3三种轨道杂化类型

(3)化合物C的结构简式是_______。
(4)写出化合物F生成双咪唑的化学方程式_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环，与化合物A有相同的官能团；
②¹H-NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(6)利用题中信息，设计以苯和乙醇为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

8 . 聚合物 M()广泛用于各种刹车片。实验室以烃 A 为原料制备 M 的一种合成路线如下：

已知：① (R₁ , R₂为烃基或氢)
②R₁ClR₁OR₂
③甲苯和液氯用氯化铁做催化剂条件发生取代反应时，一定条件下，主要取代苯环上甲基对位的氢。
回答下列问题：
(1)C 的分子式为___________ ，F 的化学名称为___________。
(2)由 E 生成 F 的反应类型为___________。
(3)写出由 G 和 I 生成 M 的化学方程式___________
(4)Q 为 I 的同系物，相对分子质量比 I多 14 ，同时满足下列条件的 Q 的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①1mol 该物质与银氨溶液反应生成 4molAg            ②能发生水解反应     ③只有一种官能团
其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________(只写 1 种)
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。

9 . 奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如图所示：
已知信息：①R′－C≡NR′－COOH(其中R’为烃基)。
②难以直接与羧基反应。
(1)F分子中碳原子的杂化轨道类型为____。
(2)J→奥希替尼的反应类型为____。
(3)B→C中有一种分子式为C₇H₉ON₂F的副产物生成，该副产物的结构简式为：____。
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基；③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以和CH₃CH(OH)CH₃为原料，设计合成的路线(其他无机试剂任选)：____。

10 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成：

问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件，X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基               ②含有苯环            ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知：+CO₂，设计以为原料合成的路线_____(其他试剂任选)。