1 . 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：
RX+ → +HX

请回答：
(1)普鲁卡因中含氧官能团的名称是___________。
(2)A的结构简式是___________。
(3)C+D→E的反应类型是___________。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式___________。
①红外光谱显示分子中含有羧基；
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上(不关支链)有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)___________。

2 . 某研究小组按下列路线合成药物吲哚美辛。

已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A发生硝化反应的产物不止一种

B．化合物C具有碱性

C．化合物F中的含氧官能团是羧基和醚键

D．吲哚美辛的分子式是

(2)化合物G的结构简式是_____；合成过程中涉及C→D和E→F两步反应的目的是_____。
(3)D→E的化学方程式为_______。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，无N-O键和C-O-C键。
②分子中含苯环。
(5)设计由苯胺和为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

3 . 以下是有机物H的合成路径。已如：。

(1)①的反应类型是_______。②的反应条件是_______。
(2)试剂a是_______。F的结构简式是_______。
(3)反应③的化学方程式_______。与G互为同分异构体，能水解，能发生银镜反应且苯环上的一溴代物只有一种的结构简式是_______(写出其中一种)。
(4)A合成E为何选择这条路径来合成，而不是A和HCHO直接合成，理由是_______。
(5)根据上述信息及已有知识，设计由为原料合成的路线_______。(合成路线常用的表示方法为：XY目标产物)

4 . 某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：

已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物Ⅰ的分子式是

B．化合物H中的含氧官能团只有羟基

C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol

D．化合物G存在对映异构体

(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。

6 . 美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：

已知：①
②
(1)有机物每个分子中采用sp³杂化方式的原子数目是_______。
(2)A→B的反应类型是_______。
(3)C的分子式为C₉H₁₁N₂O₃SCl。写出试剂C的结构简式：_______。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上只有三个取代基                    
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。_________

8 . 阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为B，可由水杨酸(A)与乙酸制得。长效缓释阿司匹林具有更好的疗效，其主要是将该阿司匹林负载至高分子链上。一种长效缓释阿司匹林H的合成线路如下：

已知：R-COOH+，回答下列问题：
(1)乙酰水杨酸的结构简式为_______。
(2)C中的含氧官能团名称为_______。
(3)D→E和G→H的反应类型分别为_______、_______。
(4)由C和F反应生成G的化学方程式为_______。
(5)有机物M是阿司匹林的同分异构体，具有以下特征，共有_______种同分异构体，写出任意一种结构简式_______。
①只含1种官能团，且能够发生银镜反应；②核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1：
③能够发生水解反应，且水解产物只有两种：
(6)设计以乙烯和为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)

9 . 有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
②
(1)A的化学名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D中含氧官能团的名称为___________。
(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________。
(5)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1.
(6)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。

10 . 有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如下：


已知：i. R₁COR₂+RCH₂COR′；
ii.+RCH=CHCOR′。
请回答：
(1)X的结构简式为_______， Y的结构简式为_______， E的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______ (填字母)。

A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应

B．化合物F的分子式为C14H12NO

C．化合物F可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同

(3)测得E→F的转化过程中生成了另一种分子式为C₂₈H₂₂O₂N₂，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构_______。
(4)请以化合物CH≡CH、、为原料，设计化合物的合成路线：_______ (无机试剂任选)。
(5)写出4个符合下列条件的化合物C的同分异构体：_______。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种；
②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构；
③¹H­NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子。