1 . 化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.代表
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B中官能团的名称为_______；
(2)D→E的反应类型为_______，反应⑤条件中的作用是_______；
(3)有机物M的分子式为，则M→H的反应方程式为_______；
(4)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为，则N的结构简式为；_______；
(5)设计以苯酚和光气(COCl₂)为原料合成的合成路线。______

2 . 化合物H是治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)有机物H中含氧官能团的名称为_______；反应①所需的试剂和条件分别是_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______。
(3)有机物M是B的同分异构体，写出满足下列条件的M(任意一种)的结构简式_______。
①苯环上有3个取代基，含有酰胺基
②1 mol M能与3 mol NaOH发生反应
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1
(4)设计以对甲基苯酚和为原料合成的合成路线______。

3 . 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．的反应类型为取代反应

B．化合物D与乙醇互为同系物

C．化合物I的分子式是

D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。

4 . 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是   。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图：
   
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，B中含有的官能团的名称是_______。
(2)已知D的分子式为C₁₀H₁₂，则D分子中最多有_______个碳原子共平面。
(3)④的反应类型是_______。
(4)⑤的化学方程式为_______。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是_______(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备   的_____合成路线(其他试剂任选)。

5 . 硫辛酸又名二硫辛酸，属于维生素B类化合物，是人体不可缺少的抗氧化剂，具有极高的医用价值及抗衰老潜能。工业上Baryer-Villiger氧化方法是以环己酮为起始原料，经过一系列反应得到最终产物。具体合成路线如图：

已知：a.RNH₂；
b. 。
(1)环已酮分子中官能团的名称是____。
(2)有机物A的分子式为_____。
(3)反应⑤的反应类型为____。
(4)写出步骤①的反应方程式____。
(5)在的同分异构体中有苯环和相同官能团的结构有____种，核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1的同分异构体为____。
(6)有研究单位发现将硫辛酸转化为可以解决硫辛酸在使用时的一些过敏现象。现以硫辛酸、RNH₂、为原料(无机试剂任选)设计合成路线____。

6 . 毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：++H₂O
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，A→B的目的是_______。
(2)B中含氧官能团的名称：_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：
a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上
b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键
c.滴加FeCl₃溶液不显紫色
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式(任写一种)：_______。
(5)根据上述信息，设计由、和三甲基硅重氮甲烷为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。_______

7 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)写出E的结构简式：_______。
(4)中C原子的杂化方式有_______。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
③分子中无甲基
(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线___________。

8 . 舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：______。
(a)红外光谱显示有
(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为______、______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为__________________，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) ______________。

9 . 有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：RCOCH₃+R′COClRCOCH₂COR′+HCl
(1)X的分子式为_______。
(2)E→F的反应类型是_______，D中含氧官能团的名称为_______。
(3)写出C的结构简式_______。
(4)写出A→B的化学方程式_______。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的结构简式为_______。
①与发生显色反应②可发生水解反应和银镜反应③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)请以丙酮()和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成 的路线(不超过三步)________