解题方法
1 . 鼠尾草广泛应用于医药领域,其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间体(F)的合成路线如下:
(1)A的官能团名称为___________ 。
(2)A转化为B的反应类型为___________ 。
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知:Ar表示芳香环,转化Ⅰ中略去部分产物):
①中间体Z为___________ 。
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应,其原因为___________ 。
(4)D→E为两步反应:D→G→E,其中第二步为取代反应,其化学方程式为___________ 。
(5)E→F中先将E转化为___________ (填结构简式)再与反应。
(6)化合物Y是E的同分异构体,同时满足下述条件:
①Y的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:12;
②Y遇到溶液显紫色,还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为___________ 。
(1)A的官能团名称为
(2)A转化为B的反应类型为
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知:Ar表示芳香环,转化Ⅰ中略去部分产物):
①中间体Z为
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应,其原因为
(4)D→E为两步反应:D→G→E,其中第二步为取代反应,其化学方程式为
(5)E→F中先将E转化为
(6)化合物Y是E的同分异构体,同时满足下述条件:
①Y的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:12;
②Y遇到溶液显紫色,还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为
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2 . 香豆素及其衍生物广泛存在于天然植物之中,在工业上可以利用丙二酸二乙酯与 合成香豆素-3-羧酸乙酯(),丙二酸二乙酯常用的合成方法有以下两种:
已知:①(R代表烃基)
②
回答下列问题:
(1)化合物I为B的同分异构体,且在核磁共振氢谱上有4组峰,峰面积之比为1∶1∶2∶2,I的结构简式为___________ ,其名称为___________ 。
(2)B生成C的反应中,化合物B与无色无味气体J反应,原子利用率为100%。J的结构简式为___________ 。
(3)E和F均有酸性,E的结构简式___________ ;D和乙酸乙酯反应生成丙二酸二乙酯时还生成了另一种有机物,该有机物结构简式为___________ 。
(4)根据化合物F的结构特征,分析预测其可能的化学性质完成下表。
(5)下列说法正确的是___________
(6)丙二酸二乙酯与 经过三步反应合成 。请写出中间产物的结构简式。
中间产物Ⅰ___________ ;中间产物Ⅱ___________ 。
已知:①(R代表烃基)
②
回答下列问题:
(1)化合物I为B的同分异构体,且在核磁共振氢谱上有4组峰,峰面积之比为1∶1∶2∶2,I的结构简式为
(2)B生成C的反应中,化合物B与无色无味气体J反应,原子利用率为100%。J的结构简式为
(3)E和F均有酸性,E的结构简式
(4)根据化合物F的结构特征,分析预测其可能的化学性质完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
a | 水解反应、中和反应 | ||
b | ,浓,加热 | 酯化反应 |
A.C物质杂化和杂化的碳原子的个数比为3∶1,并且存在手性碳原子 |
B.质谱仪可检测D的最大质荷比的值为120 |
C.化合物D的所有C原子可能共平面 |
D. 的芳香族同分异构体中能与NaOH反应的有3种(不包含 本身) |
中间产物Ⅰ
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3 . 有机物A常在临床上用于镇痛、止痒等。为了测定A的结构,做如下实验:
①完全燃烧33.0g样品A,测得生成79.2gCO2、19.8gH2O和2.24LN2(标准状况下);
②用质谱仪测定,在质谱图中最大质荷比为165;
③样品A的核磁共振氢谱如图所示。已知:A能发生水解反应,且不饱和碳原子和氮原子均与苯环直接相连,饱和碳原子间直接相连;苯环上两个取代基处于对位。
回答下列问题:
(1)A的化学式为___________ ,结构简式为___________ ,所含官能团的名称为___________ 。
(2)已知:下列A的同分异构体只含有苯环一种环状结构。
①核磁共振氢谱显示含有三种氢,则其结构简式为___________ 、___________ 。
②-NH2和-COOH连在同一个碳上的同分异构体有___________ 种,任写一种同分异构体生成高分子化合物的结构简式___________ 。
(3)以 为原料合成化合物A的合成路线如下:
上述四步转化过程中,属于取代反应的有___________ (填序号),C的结构简式为___________ ,设计步骤a、c的目的是___________ 。
①完全燃烧33.0g样品A,测得生成79.2gCO2、19.8gH2O和2.24LN2(标准状况下);
②用质谱仪测定,在质谱图中最大质荷比为165;
③样品A的核磁共振氢谱如图所示。已知:A能发生水解反应,且不饱和碳原子和氮原子均与苯环直接相连,饱和碳原子间直接相连;苯环上两个取代基处于对位。
回答下列问题:
(1)A的化学式为
(2)已知:下列A的同分异构体只含有苯环一种环状结构。
①核磁共振氢谱显示含有三种氢,则其结构简式为
②-NH2和-COOH连在同一个碳上的同分异构体有
(3)以 为原料合成化合物A的合成路线如下:
上述四步转化过程中,属于取代反应的有
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4 . 黄鸣龙,伟大的有机化学家。黄鸣龙在1946年改良的“黄鸣龙还原反应”,是第一个以华人名字命名的有机反应。黄鸣龙为有机化学的发展做出了卓越的贡献,现在的很多有机合成还在使用他提出的方法,如制备某种药物:
已知:
①黄鸣龙反应是醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,如:
+H2NNH2
②③吡啶具有碱性
请回答下列问题:
(1)A的名称为_____ 。
(2)G的官能团名称为_____ 。
(3)C到D的反应类型为_____ 。
(4)E转化为F的化学方程式为_____ 。
(5)吡啶的结构简式为 ,则吡啶在此流程中的作用为_____ 。
(6)化合物J是A的同分异构体,符合以下条件的有_____ 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有不超过2个的取代基②能消耗
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为的结构简式为_____ 。
(7)结合题干流程信息,以丙酮酸()和苯酚为原料,写出合成 的路线(无机试剂任选,无需注明条件):_____ 。
已知:
①黄鸣龙反应是醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,如:
+H2NNH2
②③吡啶具有碱性
请回答下列问题:
(1)A的名称为
(2)G的官能团名称为
(3)C到D的反应类型为
(4)E转化为F的化学方程式为
(5)吡啶的结构简式为 ,则吡啶在此流程中的作用为
(6)化合物J是A的同分异构体,符合以下条件的有
①苯环上有不超过2个的取代基②能消耗
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为的结构简式为
(7)结合题干流程信息,以丙酮酸()和苯酚为原料,写出合成 的路线(无机试剂任选,无需注明条件):
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5 . 南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验马延文教授课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质,其部分合成流程如图所示,回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是___________ ;F→G的反应类型是___________ ;F的化学式为___________ 。
(2)溴乙烷难溶于水,而C(2—溴乙醇)能与水互溶,其原因是___________ 。
(3)写出B→D的化学方程式:___________ ;吪啶的作用是___________ (已知:吡啶的结构简式为 ,具有芳香性和弱碱性)。
(4)T是A的同分异构体,T同时具备下列条件的稳定结构有___________ 种(已知羟基连在双键的碳原子上不稳定,不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;
②与钠反应生成。
其中,在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1:1:4的结构简式为___________ ;含手性碳原子的结构简式为___________ (写一种即可)。
(1)A中含氧官能团的名称是
(2)溴乙烷难溶于水,而C(2—溴乙醇)能与水互溶,其原因是
(3)写出B→D的化学方程式:
(4)T是A的同分异构体,T同时具备下列条件的稳定结构有
①能发生银镜反应;
②与钠反应生成。
其中,在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1:1:4的结构简式为
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6 . 由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图:
回答下列问题:
已知:ⅰ. (、、均为烃基);
ⅱ.
ⅲ.G的结构简式为 。
(1)B的结构简式为_____________________ 。由B生成C的反应类型是___________ 。
(2)D的化学名称为___________ 。
(3)下列说法错误的是___________ (填字母)。
a.A可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.B、C分子中均存在手性碳原子
c.常温下,E易溶于水 d.G可发生消去反应
(4)C→M反应的化学方程式为____________________________________________ 。
(5)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体且能发生加成反应,则X的结构共有___________ 种(不考虑顺反异构)。
(6)聚乳酸 是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线,设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线____________________________________________________ (无机试剂和有机溶剂任选)。(已知:)
回答下列问题:
已知:ⅰ. (、、均为烃基);
ⅱ.
ⅲ.G的结构简式为 。
(1)B的结构简式为
(2)D的化学名称为
(3)下列说法错误的是
a.A可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.B、C分子中均存在手性碳原子
c.常温下,E易溶于水 d.G可发生消去反应
(4)C→M反应的化学方程式为
(5)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体且能发生加成反应,则X的结构共有
(6)聚乳酸 是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线,设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线
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7 . 工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工,如图中的苯、丙烯、有机物等,其中对果实有催熟作用。请回答下列问题。
(1)丙烯酸乙酯含氧官能团的名称为_____ ,B的结构简式为_____ 。
(2)写出与F互为同系物的含4个碳原子的有机物的所有同分异构体的结构简式_____ 。
(3)下列说法正确的是_____。
(4)写出化学反应方程式:②_____ ;④_____ 。
(5)第⑤步制取乙酸乙酯的装置如下图:
①与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用除冷凝外,还有_____ 。
②甲试管中,混合溶液的加入顺序为_____ 。
a.浓硫酸乙醇乙酸
b.乙醇浓硫酸乙酸
c.浓硫酸乙酸乙醇
③饱和碳酸钠的作用为:溶解乙醇、中和乙酸、_____ 。
(6)B的同系物D,满足下列条件D的同分异构体有_____ 种。
①含有6个碳原子;
②含有2个甲基。
(1)丙烯酸乙酯含氧官能团的名称为
(2)写出与F互为同系物的含4个碳原子的有机物的所有同分异构体的结构简式
(3)下列说法正确的是_____。
A.①②⑥为加成反成,③④⑤为取代反应 |
B.A、B和聚丙烯酸均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
C.有机物C与丙烯酸属于同系物 |
D.环已烧和均为饱和烃 |
(5)第⑤步制取乙酸乙酯的装置如下图:
①与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用除冷凝外,还有
②甲试管中,混合溶液的加入顺序为
a.浓硫酸乙醇乙酸
b.乙醇浓硫酸乙酸
c.浓硫酸乙酸乙醇
③饱和碳酸钠的作用为:溶解乙醇、中和乙酸、
(6)B的同系物D,满足下列条件D的同分异构体有
①含有6个碳原子;
②含有2个甲基。
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8 . 阿司匹林()又名乙酰水杨酸,近百年来为延续病人生命起到重要作用,成为医药史上三大经典药物之一,它早期是由水杨酸()和乙酸酸酐()合成。回答下列问题:
(1)阿司匹林的化学式为___________ ;已知酚羟基很难与羧基发生酯化反应,则水杨酸和乙酸酸酐合成阿司匹林的化学方程式为___________ 。
(2)检验新制的阿司匹林中是否混有水杨酸的试剂为___________ 。
(3)对羟基苯甲酸是水杨酸的同分异构体,但熔点高于水杨酸的原因为___________ 。
(4)水杨酸分子中最多有___________ 个原子共平面。
(5)阿司匹林与足量溶液反应的化学方程式为___________ 。
(6)芳香化合物M是阿司匹林的同分异构体,其分子中只有一种官能团,能与溶液反应生成,且苯环上有三个取代基。满足上述条件的M有___________ 种(不包含立体异构);其中核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式为___________ 和___________ 。
(1)阿司匹林的化学式为
(2)检验新制的阿司匹林中是否混有水杨酸的试剂为
(3)对羟基苯甲酸是水杨酸的同分异构体,但熔点高于水杨酸的原因为
(4)水杨酸分子中最多有
(5)阿司匹林与足量溶液反应的化学方程式为
(6)芳香化合物M是阿司匹林的同分异构体,其分子中只有一种官能团,能与溶液反应生成,且苯环上有三个取代基。满足上述条件的M有
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9 . 肉桂酸甲酯(G)是一种常见的食用香料,其合成路线如下所示:
已知:① (R代表烃基、R'代表取代基)
②R1-BrR1-MgBr
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称为_______ ,E转化为F的化学方程式为_______ 。
(2)G的结构简式为_______ ,下列关于G的说法正确的是_______ (填序号)。
A.能发生加聚反应和消去反应
B.G中所有碳原子可能处于同一平面
C.1molG最多能与5molH2发生加成反应
(3)生成G的反应中需要加入K2CO3,其目的是_______ 。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
①不含甲基,除苯环外没有其他环状结构
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有醛基,且不与苯环直接相连
(5)根据上述信息,设计以溴苯和乙醛为主要原料合成 的路线_______ (其他试剂任选)。
已知:① (R代表烃基、R'代表取代基)
②R1-BrR1-MgBr
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称为
(2)G的结构简式为
A.能发生加聚反应和消去反应
B.G中所有碳原子可能处于同一平面
C.1molG最多能与5molH2发生加成反应
(3)生成G的反应中需要加入K2CO3,其目的是
(4)符合下列条件的G的同分异构体有
①不含甲基,除苯环外没有其他环状结构
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有醛基,且不与苯环直接相连
(5)根据上述信息,设计以溴苯和乙醛为主要原料合成 的路线
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10 . 苯烯莫德(M)具有良好的抗真菌性能,它的一种合成路线如下:
已知:(R、为烃基;X为卤素原子)
回答下列问题:
(1)E分子中官能团的名称为_______ 。
(2)B的结构简式为_______ ,的反应类型为_______ 。
(3)的化学方程式为_______ 。
(4)G的同分异构体中符合下列条件的有_______ 种。
①苯环上共有3个取代基,且遇溶液显紫色
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
③碱性条件水解时,有机物最多消耗
(5)根据上述信息,设计以甲苯和苯甲醛为主要原料制备的合成路线_______ 。
已知:(R、为烃基;X为卤素原子)
回答下列问题:
(1)E分子中官能团的名称为
(2)B的结构简式为
(3)的化学方程式为
(4)G的同分异构体中符合下列条件的有
①苯环上共有3个取代基,且遇溶液显紫色
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
③碱性条件水解时,有机物最多消耗
(5)根据上述信息,设计以甲苯和苯甲醛为主要原料制备的合成路线
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