1 . Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为______，含有的官能团名称为______。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新物质	反应类型
a	新制、加热	__________	____
b	____________		____

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。

A．反应过程中，有π键发生断裂	B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上	D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为______（写结构简式）。

2 . 化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗，它的一种合成路线如下：

(1)根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	___________	___________	消去反应
b	___________	___________	取代反应

(2)反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为___________(写结构简式)。
(3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是___________，反应③的类型是___________。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。

A．反应过程中，有键和键断裂	B．反应过程中，有键和键的形成
C．反应物ⅶ中，所有原子可能处于同一平面上	D．生成物ⅷ具有碱性，能与稀盐酸发生反应

(5)化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有___________种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为___________。
(6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成结构简式如下的化合物y，基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(a)从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为___________。
(b)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为___________(注明反应条件)。

3 . enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其合成路线如图所示。

已知：①；
②―CN在HCl环境中易水解为―COOH；
③RNCS结构为R―N=C=S发生反应RNCS＋。
(1)B含有的官能团有碳氟键、______，C的结构简式为______。
(2)F在HCl环境中反应生成的羧酸类物质的化学名称为______。
(3)E到F的反应类型为______。
(4)下列说法正确的是______(填序号)。

A．可在光照的条件下用对硝基甲苯与反应制得A

B．D分别与足量NaOH、HCl反应消耗的物质的量之比为3∶2

C．D与F生成G的过程中，可用无水联合干燥剂，干燥效果一定更好

D．I中无手性碳原子

(5)化合物C的同分异构体中满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与反应产生无色无味气体
②与足量浓NaOH溶液共热产生
③苯环上有三个取代基
(6)G的另一种制备方法如下所示。
已知该过程会产生一种无色无味的气体，请写出该步反应的化学方程式，产物G用字母符号表示：______。

(7)利用上述路线条件及信息，设计以为原料两步合成的路线，请写出中间体()的结构：______。

4 . 合成维生素A的中间体I方法如下所示。回答下列问题：

已知：
①
②
③
(1)A中含氧官能团的名称___________。
(2)B的名称为___________。
(3)E的结构简式为___________，F→G的反应类型___________。
(4)H的结构简式为___________。
(5)有机物ClCH₂COOCH₃与足量NaOH溶液加热时的化学方程式___________。
(6)M与C互为同系物，其相对质量比C少28，M的结构有___________种(不考虑立体异构，且同一个碳上接两个双键非常不稳定)，写出一种不含支链的结构简式___________。

5 . 符合下列条件的A(C₉H₁₀O₃)的同分异构体有______种。
①A能与NaHCO₃反应生成CO₂气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基

6 . 萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B中有___________个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为___________。(填名称)
(4)C→D的反应类型是___________。
(5)1molC最多能与___________发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成___________。
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有___________种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为___________。

7 . 胺类物质在医药和能源化工中有重要的用途，下图是合成有机物C的路线。已知反应①为取代反应（官能团的邻位取代），且B中含有两种不同的官能团，请回答以下问题：

提示：

(1)请用系统命名法对有机物A进行命名：________________________，A中碳原子杂化方式有________种。
(2)B中所含官能团的名称是________；1个B分子中，最多有________个原子共平面。
(3)请画出有机物C的结构简式________________________。
(4)同时符合以下条件的有机物C的同分异构体的种类有________种。
①含有苯环和2个—；
②苯环上一共有三个位置被取代，其中一个位置被—取代
(5)参照上述合成方法，请以苯乙烯（）和为主要原料，写出合成有机物的路线___________。

8 . 颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：

十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：

已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
(1)H的分子式为___________。
(2)I的化学名称是___________。
(3)K中官能团名称为___________，G转化为H的反应类型为___________。
(4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑顺反异构）。
①含有1个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是___________。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M和N，两者分子式均为，则M和N和结构简式分别为___________、___________。

9 . 一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值，其可通过以下路径进行合成：

已知：
①-Cl、-R等是苯环上邻对位定位基，等是间位定位基(R为烃基，下同)
②
③
回答下列问题：
(1)B的名称为___________，M的结构简式为___________。
(2)I中含氧官能团的名称为___________，的反应类型为___________。
(3)J与溶液反应的化学方程式为___________。
(4)H的同分异构体中同时满足下列条件的有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
①苯环上连有等3个不同取代基且不成环
②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等
(5)参照以上合成路线，请以、和为原料设计的合成路线_______。

10 . 嫦娥四号探测器上的五星红旗由一类芳香族聚酰亚胺制成，其合成路线如下。下列说法错误的是

A．M的名称为1，2，4，5-四甲基苯

B．反应2为缩聚反应，该高分子材料可降解

C．Q和足量加成后的产物中有2种杂化方式

D．与苯互为同系物，且与M苯环上取代基数目不同的M的同分异构体有19种