1 . 水仙环素是一种植物生长调节剂，具有抗毒性等作用，化合物H是水仙环素合成的中间产物。其合成路线如图：

已知：R－XR－H
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为________。
(2)B→C的化学反应方程式为________。
(3)A→B，F→H分别的反应类型为_______、________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)F与G的反应为最理想的“原子经济性反应”，则G的名称为_______。
(6)H有_______个手性碳原子。
(7)芳香族化合物K比D多了2个碳原子和2个氢原子，且K能与碳酸氢钠放CO₂，则满足条件的K有_______种结构。

2 . 杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化

②+

③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为___________。
(2)OHC-CH₂CH₂CH₂OH的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)写出上述过程中F→G被O₂氧化的化学反应方程式___________。
(4)D＋H→P主要经历先___________后___________两种反应类型，P→Q的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于___________(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C₉H₁₁NO，该步反应的另一种产物为H₂O，则M结构简式为___________。

3 . 依度沙班主要用于预防和治疗手术后的静脉血栓栓塞，临床效果显著。以下是其一种重要中间体的盐酸盐(化合物J)的合成路线：

已知：代表碳酸䣲二叔丁酯；代表乙基；代表正丁基。
回答下列问题：
(1)的化学名称是异烟酸，则的化学名称是______，C中碳原子的轨道杂化类型有______种。
(2)J中含氧官能团的名称为______。
(3)的结构简式为______。
(4)B转变为的化学方程式为______反应类型为______。
(5)是同分异构体，同时满足下列条件的共有______种；
①含有苯环；
②直接和苯环相连。
其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为6∶2∶1的物质的结构简式为______(任写一种)。
(6)结合本题合成路线，以为主要原料(其他有机试剂和无机试剂任选)，设计制备的合成路线：______。

4 . 恩西地平是一种用于治疗白血病的药物，其合成路线如下所示。

请回答下列问题：
(1)A中吡啶环上取代基的名称为_____、_____。A的分子中最多有_____个原子共平面。
(2)B的结构简式为_____。C的分子式为_____。
(3)反应Ⅳ的化学方程式为_____。
(4)反应Ⅰ~Ⅴ中，不属于取代反应的是_____。
(5)有机物W为G的同分异构体，其分子结构中仍含有吡啶环，且两取代基的种类不变，则W可能的结构有_____种(不含G)。
(6)已知：，则为主要原料，其他试剂自选，设计物质A的合成路线。_____。

5 . 二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO₂作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：

(1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。
(2)A→B的反应类型为______。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。
(4)写出B→C反应方程式：______。
(5)C→D反应所需试剂及条件为______。
(6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO₂与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。

（       ）

6 . 化合物G（4－甲基－3－环己烯甲腈）是一种重要的化工原料，以丙烯和乙炔为主要原料的一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)化合物F的名称是______。
(2)化合物C中的官能团名称为______，C→D的反应类型为______。
(3)化合物D中最多有______个原子共平面，化合物G核磁共振氢谱图中有______组峰。
(4)A→B的化学方程式为______。
(5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有______种（不考虑立体异构体，羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定）。
①分子中无环状结构             ②能使溴水褪色
(6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯（），请完成下列合成路线：
____

7 . 化合物H是某抗肿瘤的中间体，其合成路线如题18图：

已知：①
②；
回答下列问题：
(1)实现反应②的转化，所需试剂除B外还有______________。
(2)化合物D中含氧官能团名称为______________。
(3)反应过程③的反应类型为______________；化合物E的结构简式为______________。
(4)1molF与足量的NaOH溶液反应，共消耗NaOH的物质的量为_____________mol。
(5)化合物I是A与Fe/HCl反应产物，其中满足下列条件的I的同分异构体有_____________种。
①含苯环，且能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液发生显色反应；③含氨基；不含甲基。
(6)写出反应⑥的化学反应方程式为：______________。

8 . 本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物A的分子式为___________。
(2)C与乙醇反应的化学方程式___________。
(3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
a	___________		___________	___________
b		___________	___________	___________

(4)关于反应⑥，以下说法正确的是___________
a．反应过程中有键和键的断裂
b．反应中涉及到的有机物均易溶于水
c．化合物G中C原子只采用了杂化
d．化合物F、H中均含有手性碳原子
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；
②遇溶液显紫色；
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为___________、___________。
②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为___________。

9 . 帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团有羟基、______；D的化学名称为______。
(2)反应①的化学反应方程式为______。
(3)反应②的反应类型为______。
(4)H结构简式为______。
(5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有______种（不考虑立体异构），
①含但不含②不含碳、氮三元杂环
其中含有手性碳原子的结构简式为______。
(6)参照上述流程，以苯甲醛和，为原料（其他试剂任选）合成，写出合成路线______。

10 . 氯霉素是广普抑菌抗生素。下图是以化合物A为原料合成氯霉素的一种路线：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)E→F的有机反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)A→B 的反应分为两步，第一步形成碳氮双键，第二步形成碳碳单键，第二步反应的化学方程式为_______。
(5)F中N原子的杂化类型为_______。
(6)M 是 A 的同系物且相对分子质量比A 大14，符合条件的M 有_____种(不考虑立体异构)
(7)根据合成氯霉素的信息，设计以(酪氨酸)为原料合成(D- 型酪氨醇)的路线(无机试剂任选) _______。