1 . 2022年诺贝尔化学奖授予了点击化学和生物正交化学的开拓者。简单来说，点击化学可以像拼插积木那样简单高效地把小分子模块组合到一起，合成出人们所需要的化学分子，例如铜催化的Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：

已知：。
(1)反应①的反应类型是_____；化合物C的官能团名称是_____。
(2)关于化合物B和化合物C，下列说法错误的是_____(填序号)。
a．利用红外光谱和质谱均可鉴别B和C
b．B中所有碳原子一定共平面
c．可用溴水检验C中含有碳碳三键
d．B可以发生氧化、取代、还原、消去反应
(3)写出反应③的化学反应方程式：_____。
(4)试剂E的结构简式为_____。
(5)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如图：

写出H、J的结构简式：H．_____；J。_____。
(6)已知芳香族化合物Y是化合物A的同系物，且比化合物A多一个碳原子，则Y满足下列条件的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：2的结构为_____。
①与NaOH溶液反应时，1mol该物质最多可消耗2molNaOH；
②该物质可与FeCl₃溶液发生显色反应。

2 . 对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是

A．反应①的条件可为：浓/浓

B．反应③的反应类型为氧化反应

C．产物中可能含有副产物

D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是

4 . 布洛芬是一种解热、镇痛、抗风湿的药物，其合成路线如下：

(1)在水中溶解度较大的原因是___________。
(2)X的分子式为，可由乙酸与反应合成，X中σ键与π键的个数比为___________。
(3)D→E包含两步反应：D→Y→E．则Y的结构简式为___________，两步反应的反应类型分别为___________、___________。
(4)写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式：___________。
①能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物有2种   
③分子中核磁共振氢谱的峰面积比为12∶2∶2∶1∶1
(5)已知：+2ROH (R表示烃基)。
写出以苯、乙烯和乙酸为原料制的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

5 . 克莱森缩合在有机合成中有着重要的应用，其反应机理如下：

应用克莱森缩合制备化合物的合成路线如图所示：

已知：（R为烃基或氢原子）。
回答下列问题：
(1)D中所含官能团的名称为________；A→B的反应类型为________。
(2)B→C的化学方程式为________________。
(3)E的结构简式为________。F分子中含有________个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳）。
(4)是的同分异构体，已知既可以与溶液反应放出二氧化碳，又可以与银氨溶液反应生成银镜，则符合条件的共有________种（不考虑立体异构）；其核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为______（任写一种）。
(5)参照上述合成路线，请设计以己二酸乙二酯（）和为原料合成的路线________（不超过4步）。

6 . 尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产的尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法不正确的是

A．反应①的条件为光照

B．1molM与浓溴水反应，最多消耗

C．反应④的反应类型为氧化反应

D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化

8 . 用于治疗神经性疾病的药物布立西担的合成路线如图所示：

已知：①RCH₂COOH；

②R₁COOR₂+R₃OH→R₁COOR₃+R₂OH。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是 ___________；有机物F的结构简式为 ___________。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 ___________。
(3)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 ___________。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：___________。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。

___________

(6)写出以CH₃(CH₂)₃COOH和CH₃OH为原料制备CH₃CH₂CH=CHCOOCH₃的路线___________。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)

9 . 有机物F()是合碳某种药物的中间体，它的一种多成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)F中含有的官能团名称为___________；化合物E的分子式___________。
(2)用系统命名法对化合物D进行命名___________。
(3)反应①和③的反应类型分别是___________。
(4)写出有机物B的结构简式___________。
(5)D→E的反应方程式为___________。
(6)写出满足下列条件的D的同分异构体___________(不考虑立体异构)。
①能与溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1
(7)仿照E的合成路线，设计一种由合成 的合成路线__________(其他无机试剂任选)。

10 . 化合物G是合成药物盐酸左西替利嗪的重要中间体，其合成路线如下：

(1)B的分子式为，可由苯甲酸与反应合成，B的结构简式为___________。
(2)C→D的反应需经历的过程，中间体X的分子式为。X→D的反应类型为___________。
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离，Y的结构简式为___________。
(4)E→F中加入是为了吸收反应中产生的___________(填化学式)。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6)已知：(表示烃基，表示烃基或氢)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。