1 . ［《有机化学基础》选考题］糖类和油脂都是生命活动的重要物质。某同学设计了以淀粉为原料生产人造羊毛——聚丙烯腈（）的路线：

（1）亚油酸来源于植物油水解，它的化学名称为9,12-十八碳二烯酸。亚油酸分子式为________，它分子中含氧官能团名称是_________。
（2）葡萄糖转化为乙醇的化学方程式：___________________________________________。
（3）从乙醇到乙二醇若含三步反应，两中间产物（有机物）结构简式依次是___________。
（4）史上长期用丙烯和氨气、氧气反应生产丙烯腈，反应在470℃使用磷钼酸铋做催化剂。该反应方程式为___________________________________________。
（5）乙二醇大量用于合成PET，PET是聚对苯二甲酸乙二酯的缩写，PET的结构简式为：________。

2 . 某原料药合成路线如下：

（1）甲→乙的反应类型为_______________；乙→丙的反应条件为__________________。
（2）丁的名称为_______________；戊的分子式为__________________。
（3）丁发生银镜反应的化学方程式为___________________________________________；己→庚的化学方程式为___________________________________________。
（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知A遇FeC1₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A的结构简式可能为________________或________________。
②已知B中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则B的结构有___种。
（5）丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠（NaC≡CH）为原料（无机试剂任选），设计制备丁烯酮的合成路线：___________________。
合成路线流程图示例如：A B……目标产物。

3 . H是合成某药物的中间体，其合成路线如下(-Ph代表苯基)：

(1)已知X是一种环状烃，则其化学名称是_______。
(2)反应①的反应类型是_______。
(3)写出反应⑥的化学方程式：_______。
(4)T是R的同分异构体，写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：_______。
a.与氯化铁溶液发生显色反应
b.1molT最多消耗2mol钠
c.同一个碳原子上不连接2个官能团
(5)参照上述合成路线，结合所学知识，以为原料合成OHCCH₂CH₂COOH，设计合成路线：_______(其他试剂任选)。

4 . 人类利用二氧化碳合成淀粉对社会的发展起着重要作用，合成过程首先是利用二氧化碳制备甲醇，合成甲醇的反应为    。回答下列问题：
(1)已知：
①    ；
②    ；
③a、b均为大于零的数，且a>b。
___________(用含a、b的式子表示)。某研究小组设计合成的路线及的部分应用如图所示，图中熔融碳酸盐燃料电池的正极电极反应式为___________。

(2)研究合成甲醇的催化剂时，在其他条件不变仅改变催化剂种类的情况下，对反应器出口产品进行成分分析，结果如图所示。在以上催化剂中，该反应应选择的最佳催化剂为___________。

(3)在研究该反应历程时发现：反应气中水蒸气含量会影响的产率。为了研究水分子对该反应机制的内在影响，我国学者利用计算机模拟，研究添加适量水蒸气前后对能垒较大的反应历程能量变化的影响(如图所示，吸附在催化剂表面的物种用*标注)。

①依反应历程图所示，写出有水参与时反应的化学方程式：___________。
②结合图3及学过的知识推测，有水参与的历程，反应速率加快的原因是___________。
(4)在T℃时，将6mol (g)和12mol (g)充入容积为10L的恒容容器中，只发生 ，初始压强为 kPa，测得体系中剩余(g)的物质的量随时间变化如图中状态Ⅰ所示。

①T℃时，0～1min内甲醇的反应速率v(CH₃OH)=_______mol/(L·min)，该反应的平衡常数Kp=_______kPa^-2。(用平衡分压代替平衡浓度计算，列出计算式)
②保持投料量不变，仅改变某一个条件后，测得随时间变化如图中状态Ⅲ所示，与状态Ⅰ相比，状态Ⅲ改变的条件可能是___________。
(5)一种可吸附甲醇的材料，其化学式为，部分晶体结构如图所示，其中为平面结构。

下列说法错误的是__________。

A．该晶体中存在氢键

B．中C原子为杂化

C．基态原子的未成对电子数：

D．基态原子的第一电离能：

5 . F 是重要的有机化合物，可以由基础化合物 A 通过以下过程制得：

已知：①
②核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，且其峰面积之比为6:1:2:1；
③F是酯类化合物，分子中苯环上的一溴取代物只有两种。
（1）A 发生加聚反应的化学方程式是_____。
（2）B 物 质 的 名 称 为 _____； 检 验 B 中 官 能 团 的 实 验 操 作 方法___________。
（3）F 中的官能团的名称为_____；C+E→F 的化学方程式是_____。
（4）X 与 E 互为同分异构体，且 X 具有下列性质，符合条件的 X 有_____种（不考虑立体异构）。
①分子中含有苯环，且能与 NaHCO₃ 溶液反应生成二氧化碳气体
②与银氨溶液共热有银镜生成。
（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_______________。

6 . 抗过敏药物H合成路线如下：

   
已知：①   式中X为卤素原子；Nu-H为含氧或含氮原子的化合物；
②   
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）A→B的反应类型为___________。
（3）C中含氧官能团的名称为___________。
（4）D→E反应的化学方程式为___________。
（5）试剂M的结构简式为___________。
（6）写出两种与   互为同分异构体的醛类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1︰1︰1︰1︰1)___________。
（7）设计由甲苯为起始原料制备   的合成路线(无机试剂任选)。___________

7 . 氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下：

已知：①；

②

回答下列问题：
(1)M中官能团的名称为_____。
(2)B→C为加成反应，N的结构简式为_____。
(3)判断物质在水中的溶解度：C_____D(填“>”或“<”)。
(4)设计步骤D→E和G→H的目的是_____。
(5)E→F反应的化学方程式为_____。
(6)H→I的反应类型为_____。
(7)M的同分异构体中，能够与溶液反应生成，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4：1：1的结构简式为_____。

8 . 磷酸氯喹等药物对新冠肺炎患者疗效显著，其中合成磷酸氯喹的中间体J的合成路线如下：

回答下列问题：
①J的分子式是__________；E的名称是__________。
②A→B的反应条件和试剂是__________；C→D的反应类型为__________。
③写出G→H的化学方程式__________。
④I中官能团的名称是__________。
⑤写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式__________。
a.比I少2个氢原子；b.遇FeCl₃显紫色；c.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为1:1:2:2:4。
⑥已知R₁NH₂+R₂ClR₁NHR₂+HCl（R₁、R₂均为烃基），设计由甲苯为起始原料制备的合成路线（无机试剂任选）。__________

9 . 酯类化合物G是一种香料，以丙酮为初始原料合成该有机物的流程如下图所示（部分产物及反应条件已略去）：
   
已知：   
（1）B的结构简式为______________，F的名称是__________。
（2）C中含氧官能团的名称是______________。
（3）C转化成D的反应类型_________________。
（4）D的分子式为_______________________。
（5）E转化成G的化学方程为________________。
（6）芳香化合物H比C少两个氢原子，能与氯化铁溶液反应显紫色且苯环上的一氯代物只有一种，写出满足上述条件的H的所有同分异构体的结构简式__________。H的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是____（填序号）。
a.质谱仪          b.红外光谱仪          c.元素分析仪       d.核磁共振仪
（7）设计以CH₃CH₂CH₂OH为起始原料制备2-甲基丙酸（   ）的合成路线__（无机试剂任选）。

10 . 以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂I的合成路线如下（部分反应条件和产物已经略去）：回答下列问题：
   
请回答下列问题：
（1）由丙烯生成A的反应类型为_______，由H生成I的反应类型为________________________。
（2）E的结构简式为_______，F中含氧官能团名称为_______________。
（3）化合物G的化学式为C₅H₁₀O₃N₂，则其结构简式为_______。
（4）A→B反应的化学方程式为________________ 。
（5）A的同分异构体中属于苯的同系物的共有_______种（不包含A），其中核磁共振氢谱有四组峰的是_______（任写一种结构简式）。
（6）已知：①   ②含   的化合物更易与羟基氢反应。结合上述流程中的信息，设计由   制备   的合成路线：_____________________。