1 . 对艾滋病进行化疗，通常采用逆转录酚抑制HIV蛋白酶作用的机制，但易产生抗药性。近年来，科学家们设计合成了一类基于双四氢呋喃配体的HIV酶抑制剂具有很好的抗HIV病毒活性。这类化合物合成的关键中间物(4)，可通过如下两条路线合成。
路线1：

其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂)：

路线2：

(LDA为二异丙基胺基锂，是一个位阻比较大的强碱；p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C_____。
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L_______。
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1)，在温和条件下氧化得化合物Q，化合物Q经NaBH₄还原得化合物(4-2)。

画出化合物Q和(4-2)的立体构型____，并解释为何得到该立体构型的产物___。

2 . 酒石酸在立体化学中有特殊的意义。著名法国科学家LouisPasteur曾通过研究酒石酸盐的晶体，发现了对映异构现象。在不对称合成中，手性酒石酸及其衍生物常被用作手性配体或用作制备手性配体的前体。
(1)天然L-(+)-酒石酸的Fischer投影式如图所示。请在答题纸所给出的结构图上用R或S标出L-(+)-酒石酸的手性碳构型，并用系统命名法命名_______。

(2)在答题纸指定位置上画出L-(+)-酒石酸的非对映异构体的Fischer投影式_______。该化合物是否有旋光性_______？为什么_______？
(3)法国化学家H.B.Kagan曾以天然酒石酸为起始原料合成了一种重要的手性双膦配体DIOP，并用于烯烃的不对称均相催化氢化，获得很好的对映选择性。DIOP的合成路线如下：

请在答卷纸的指定位置写出上述反应过程中a，b，c，d和e所代表的每一步反应的试剂及必要的反应条件：a_______、b_______、c_______、d_______、e_______。
(4)美国化学家K.B.Sharpless发现了在手性酒石酸二乙酯(DET)和Ti(OPrⁱ)₄的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应，因而荣获2001年诺贝尔化学奖。该反应产物的立体化学受配体构型的控制，不同构型的DET使氧选择性地从双键平面上方或下方加成，如图所示：

该不对称环氧化反应曾被成功用于(+)-Disparlure(一种林木食叶書虫舞毒蛾性引诱剂)的合成上，合成路线如下：

请在答卷纸的指定位置画出化合物A、B、C、D和(+)-Disparlure的立体结构：A_______、B_______、C_______、D_______、(+)-Disparlure_______。

3 . 化合物是一种麻醉剂，可以用 为原料经下列路线合成。

(A)(B)
(1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式：A_______、B_______、C_______。
(2)如用为原，加必要试剂合成HO-CH₂CH₂N(CH₃)₂_______。

4 . 异噁唑啉是一类具有广泛生物活性的杂环化合物，化合物H能有效诱导肿瘤细胞株A549的死亡，可经下图所示合成路线制备：

回答下列问题：
(1)化合物G中还有一个溴原子，写出化合物D和G的结构简式：_______和_______。
(2)化合物F转化为化合物H的反应类型是_______。
(3)化合物H中含有_______个手性碳原子。
(4)苯在无水氯化铝存在下与酰氯反应生成酮：

写出以苯、甲苯、CH₃COCl和NH₂OH为原料，经过4步反应制备的合成路线流程图(无机试剂可任选) _______。

5 . 2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的Chauvin、Grubbs和Schrock三位化学家。烯烃复分解反应已被广泛用于有机合成和化学工业，特别是药物和塑料的研发。最近，这一反应在天然产物(+)-Angelmarin的全合成中得到应用。(+)-Angelmarin是中草药独活中的有效成分之一、1971年Franke小组报道了它的关键中间体E的合成(见合成路线1)。最近，Coster小组用廉价易得的烯丙基溴代替Franke方法中较贵的3-甲基-3-氯-1-丁炔，合成出中间体G，再经烯烃复分解反。应得到D，继而通过对映选择性环氧化等四步反应得到光学纯的(+)-Angelmarin(见合成路线2)。
合成路线1：

合成路线2：

(1)画出中间体B、C和F的结构式_______、_______、_______。
(2)试为合成路线1中第二、三步反应和合成路线2中的第二步反应提出合理的反应条件和试剂_______。
(3)试解释合成路线1中从D到E转化(即第四步反应)的历程(用反应式表示)_______。
(4)在合成路线2的第二步反应(从F到G的转化)中还观察到了一种副产物，它是G的同分异构体，试画出这个副产物的结构式_______。
(5)3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成路线1中使用的原料之一。用乙炔利必要的有机或无机试剂，用不超过三步反应的合成路线合成该化合物，写出反应式_______。

6 . Dofetilide是一种新的抗心律失常药物，自2000 年上市以来，其合成一直受到人们的重视。在已报道的诸多合成路线中，大多是经过化合物1进-步转化得到的：

因此，化合物1是合成Dofetilide的关键中间体，文献报道的部分合成路线如下：
合成路线(1)：
合成路线(2)：
合成路线(3)：
合成路线(4)：
(1)画出Dofetilide及上述合成路线中化合物7，8，10，14 的结构式__________。
(2)请写出上述各合成路线中步骤(A)~ (L)所需的试剂及必要的反应条件__________。
(3)用系统命名法命名化合物3和11__________。
(4)以2-(4-硝基苯基)乙醛为起始原料，使用不超过2个碳原子的有机物和必要的无机试剂，用不超过5步反应的方法合成化合物13__________。

7 . 有机物Ⅶ是合成新冠病毒3CLpro酶抑制剂的一种中间产物，其合成路线如下：

(1)化合物Ⅰ的名称为_______。
(2)化合物Ⅱ含有官能团_______(写名称)。
(3)化合物Ⅱ'是化合物Ⅱ的同系物，其结构简式为，请根据化合物Ⅱ'的结构特点，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表：

序号	结构特点	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	-NO2	Fe、HCl	-NH2	还原反应
②	-CH3	_______	_______	氧化反应
③	_______	_______	_______	_______

(4)Ⅳ→Ⅴ的反应物按物质的量1:1发生反应，请写出其化学方程式：_______。
(5)芳香族化合物Ⅷ是化合物Ⅲ的同分异构体，且满足下列条件：
①含有-NH₂结构；②苯环上含有2个取代基。
则化合物Ⅷ可能的结构有_______种；核磁共振氢谱图上含有4组峰的结构简式为_______(写出其中一种即可)。
(6)以为原料，参考上述信息，写出有机物的合成路线(合成路线参照题干)_______。

9 . 癌症是威胁人类健康的主要疾病之一。肿瘤的发病涉及到多种因素多个步骤的病理过程。研究表明，肿瘤的发生与核小体核心组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化的失衡有着密切的关系。组蛋白去乙酰化酶(histone deacetylases，HDACs)抑制剂通过调节组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化，激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡，因此是近几年来抗肿瘤药物的研究热点之一。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线，请根据该路线回答问题。
(甲)(A)(B)(C)(D)(E)(F)
(1)写出A、B、D、E的结构式：A_______B_______D_______E_______
(2)F与Zn²⁺配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn²⁺配位？为什么_______。
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料，也可合成一种HDAC，该原料可能的立体异构体有_______种。

10 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。