1 . 化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂为烃基或者氢原子)。

②(R₁、R₂、R₃为烃基或者氢原子)。

(1)B中所含σ键和π键之比为___________。
(2)C→D过程中经历C。
①Z结构简式为___________。
②Z→D的反应类型为___________。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(4)设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2 . 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料丙烯出发，针对酮类有机物设计了如下合成路线：

已知：。
回答下列问题：
(1)由的反应中，中的___________键断裂(填“”或“”)。
(2)满足下列条件，与互为同分异构体的芳香族化合物有___________种。
i．苯环上有4个取代基
ii．能与溶液发生显色反应
iii．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为
iv．该物质可催化氧化生成醛
(3)D中含氧官能团的名称为___________。
(4)的反应类型为___________，结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下：

合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种副产物J，J的结构简式为___________。写出生成J的化学方程式___________。

3 . 化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为___________。
(2)A中含有的官能团名称___________。
(3)C→D反应类型为___________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

4 . 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。
   
已知：i．   
ii.B的核磁共振氢谱只有一组峰
回答下列问题：
(1)M的官能团名称为___________。
(2)有机物A的名称为___________。
(3)C的分子式为___________。
(4)反应④的反应类型是___________。
(5)写出反应⑤的化学方程式为___________。
(6)写出满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式___________。
①结构中含有酚羟基                           ②苯环上只有两个取代基且位于间位
(7)已知：→ +H₂O ，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

5 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为___________。
(3)写出C的结构简式：___________。
(4)写出D生成E的化学方程式：___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。
①含   的酯类化合物
②其中一个苯环上还有一个取代基
其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，以   和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备   的一种合成路线___________。

6 . 某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；

已知：、为间位定位基，、为邻对位定位基。
(1)物质B的化学名称为___________，反应⑨产物“中间体”的无氧官能团名称___________。
(2)反应⑧的化学方程式为___________，反应⑨的反应类型为___________。
(3)设计反应①和反应⑦的目的是___________。
(4)符合下列条件的物质的同分异构体有___________种。
a．苯环上有四个取代基       b．能与碳酸氢钠反应       c．有碱性且能发生银镜反应。
(5)根据题干信息，设计以为原料制备的合成路线(无机试剂自选)______。

7 . 化合物是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物为原料制备的一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为___________。
(2)C中碳原子的杂化类型是___________，的官能团名称为___________。
(3)由生成的化学方程式为___________。
(4)的同分异构体中，满足下列条件的有种___________(考虑分子的手性)，任写出其中一种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式：___________。
①含苯环   
②的该物质与足量的银氨溶液反应，可制得
(5)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙酫为原料(元机试剂任选)，设计制备聚丁烯的合成路线___________。

8 . 化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下：

   

已知：
①   
②   
(1)化合物B在水中溶解性比化合物D的_______(选填“大”、“小”、“无差别”)
(2)已知EMME的结构为   ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结构简式为_______。
(3)H的分子式为C₄H₁₀N₂，G→I的反应类型为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有一个苯环和一个手性碳原子
②能发生银镜反应
③分子中有5种不同化学环境的氢原子
④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl₃溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp³的碳原子数与b中相同。
(5)设计以   和CH₃CH₂CH₂OH为原料，制备   的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

9 . 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：
   
已知：(i)   
(ii)   
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为___________，C中所含官能团的名称为___________。
(2)D的化学名称是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)   (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为___________。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________(填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．1mol布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成44gCO₂
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeC1₃溶液发生显色反应
(7)季戊四醇(   )是一种重要的化工原料。设计由甲醇和乙醛为起始原料制备季戊四醇的合成路线___________(无机试剂任选)。

10 . 有机物M是制备靶向抗肿瘤药物拉帕替尼的重要中间体之一，其常见的合成路线如图所示：

已知：
试回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为_______。C→D的反应类型为_______。
(2)B的结构简式为________。
(3)E比苯胺的碱性弱，其原因是_______。
(4)F→H的化学方程式为_______。
(5)A的芳香族化合物的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。E→F的碘化过程可通过如图所示路径完成，写出I₂→I^δ+(活性中间体)的离子方程式：_______。

(6)试以甲苯和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)_______。