1 . 抗癌药美法仑(Melphalan)，又称米尔法兰、溶肉瘤素，是一种氮芥类抗肿瘤药，其疗效好、应用广泛，具有良好的市场前景。美法仑的一种合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)10→9反应温度为0～5℃，最适宜选择的控温方式为__________。
(2)9→8采用盐酸乙醇为反应试剂，不同浓度的盐酸乙醇、反应时间及收率(%)如下表所示：

盐酸乙醇浓度()	反应时间(h)	收率(%)
2	10	60.0
4	10	65.0
饱和	12	90.0
饱和	15	91.0

则该步合成最佳的条件为________________________________________。
(3)7中含有的官能团有__________种；6→5的反应类型是__________；美法仑的分子式是__________。
(4)苯是合成很多新药物的母体，若苯分子中的氢原子同时被2个Cl原子和一个氨基取代，同分异构体有__________种。
(5)已知 是另外一种合成美法仑的中间体之一，试根据上述合成路线和信息，写出由苯()制备此中间体的合成路线(其他试剂任选)：__________。

2 . 完成下列小题：
Ⅰ．催化剂活性是指催化剂的催化能力。金属铂(Pt)及其化合物在催化剂和电镀等领域有着重要的应用。
(1)可以与发生置换反应，生成具有较强活性的催化剂金属铂(铂黑)，写出上述反应的化学方程式：__________。
(2)氯铂酸可用于石油化工中加氢、脱氢催化剂的活性部分，氯铂酸溶液中加入过量的KCl溶液，搅拌均匀，过滤，滤液经________________后，合并晶体，干燥，可以得到应用于电镀的氯铂酸钾，氯铂酸钾易结晶析出的原因是______________________。
Ⅱ．丙烷在25℃和光照条件下与发生反应，生成氯丙烷和氯丙烷两种卤代烃。CH₃CH₂CH₃+Cl₂CH₃CH₂CH₂Cl(45%)+CH₃CHClCH₃(55%)
(3)从CH₃CH₂CH₃分子中等效H原子来看，得到的氯丙烷和氯丙烷的物质的量应为3∶1，但从实际得率看，有很大的差异，丙烷分子结构中两种不同化学环境氢原子的活性，还要受到其他因素的影响。假设分子结构中甲基上的H原子的活性为x，亚甲基上的H原子的活性为y，则__________(保留两位有效数字)。
(4)烷烃与卤素单质的取代反应本质是与卤素自由基(X·)的反应，生成烷烃自由基(R·)和卤化氢，丙烷分别与卤素原子“Cl·”和“Br·”发生反应的能量变化如图所示，已知得到的丙烷自由基可以通过单电子(·)进一步结合卤素原子，生成对应结构的一卤代烃产物。

和哪个更稳定：______________________。
Ⅲ．一般说来，自由能越高越不稳定，越低越稳定。
(5)Mn元素的自由能氧化态(或化合价Z)图像如图所示。

由上图可知，时，Mn元素最稳定状态的存在微粒是__________，时，Mn元素最稳定状态的存在微粒是__________。
(6)离子反应，，结合上述图像，从反应的平衡常数K分析，得到的结论是__________。

3 . 水系锌离子电池，为正极、Zn箔为负极、溶液作电解质溶液。实验室以含矾废料(含、CuO、MnO、、、有机物等)为原料制备的一种流程如图所示：

已知：25℃时，相关难溶电解质的溶度积常数如下表所示：

难溶电解质				CuS

回答下列问题：
(1)“焙烧”的目的为_____________________________。
(2)“酸溶”后，若溶液中，开始沉淀和完全沉淀时溶液的pH分别为__________、__________(溶液中离子浓度，认为该离子沉淀完全；)。
(3)某学习小组为探究在溶液中存在着微弱的电离平衡，进行下面的实验。
①向溶液中逐滴加入氨水至过量，反应的现象为__________。
②将①得到的溶液均分在两支试管中，第一支试管中，滴加适量的溶液，无现象；第二支试管中，滴加溶液，有黑色的沉淀生成。分析这两种实验现象，得出的结论是__________。
③在②的第二支试管中，继续滴加足量的溶液，并过滤，得到无色滤液，说明的问题及解释是______________________________。
(4)写出“沉锰”反应的离子方程式：____________________。
(5)水系锌离子电池工作时出现容量衰减，是由于作为电池正极，材料通过的和质子共嵌入实现的，已知的嵌入生成了，用电极反应式表示为__________。

4 . 滴定分析法是化学定量分析中的重要方法之一。
(1)滴定分析对仪器的选择很严格。在滴定量取溴水时，应选用__________(填“酸式”或“碱式”)滴定管。
(2)甲醛法测定铵盐中的氮，其原理是甲醛与铵盐反应(一元酸)，以酚酞为指示剂，用NaOH标准溶液滴定混合液至浅红色。若称取硫铵试样的质量为m g，消耗V mL浓度为c mol/L的NaOH标准溶液，则硫铵样品中N的质量分数的表达式__________(用含m，V，c的代数式表示)。
(3)某学习小组按照(2)中甲醛法测定铵盐中的氮，发现实验数据与真实值有所偏差。经过讨论分析，小组同学提出假设：NaOH标准溶液的浓度可能存在偏差。于是用基准试剂草酸和邻苯二甲酸氢钾(KHP)对NaOH标准溶液分别标定，取两份25 mL 0.2000 mol/L的NaOH标准溶液分别与KHP和充分反应，消耗KHP和分别为__________g和__________g。分析天平的称量误差一般为，经计算KHP和造成的相对误差分别为和，这个结果，学习小组可以得出的结论是______________________________。
最后小组同学得出结论：NaOH标准溶液的浓度存在误差，是成立的。
(4)小组同学继续对甲醛法测定铵盐中氮含量存在的误差进行讨论。
①假设甲醛中含有微量的甲酸，常以酚酞为指示剂，用__________溶液中和，使溶液呈淡红色即可。
②已知常温下，时，蒸馏水的酸碱度对实验有影响。经测定某蒸馏水中，计算该蒸馏水pH为____________(25℃时，的电离常数：，，)。

5 . 2022年诺贝尔化学奖授予了Carolyn R·Bertozzl、MotenMeldal和Barry sharpless，以表彰他们“对点击化学和生物正交化学的发展”。点击化学(Click Chemisty)的两个最具有代表性的反应是：一价铜离子催化的叠氮化物-端炔烃环加成反应(CuAAC)和六价硫氟交换反应(SuFEx)。下列叙述错误的是

A．氨基化钠与反应制备叠氮化钠：，每生成6.72 L(标准状况)，转移电子数为

B．狄尔斯-阿尔得(Diels-Alder)反应：，属于“点击化学”反应类型

C．从价态分析，同类似，都可以作灭火剂

D．三氟乙醇在DIPEA(N-乙基二异丙胺)的极性非质子溶剂型溶液中鼓入的反应过程如下：CF3CH2OH ，该反应属于取代反应

7 . 下列叙述中正确的是

A．室温下，向浓度为弱酸HA溶液中，滴加同浓度的NaOH溶液，溶液的pH与的差为定值

B．常温下， H2SeO4的电离方程式：，，浓度均为的①溶液、②溶液、③溶液，由大到小的顺序为③>②>①

C．同浓度的溶液和盐酸，加水稀释相同倍数时相等

D．将硫化氢气体通入硫酸铜溶液中，不能发生反应(已知：室温下，氢硫酸两级电离常数分别为、，)

8 . 如图所示是蒽()氧化为蒽醌()的间接合成示意图。下列说法错误的是

A．电解槽中，阳极附近溶液的浓度升高

B．1 mol蒽被完全氧化成蒽醌转移电子数目为

C．活性炭的作用是吸收有机物

D．化学再生过程，对环境是友好的

9 . 六氟磷酸锂是锂离子电池的关键材料。一种的制备工艺流程如图所示。

已知：①，易发生分解反应；
②熔点为−93.8℃，沸点为−84.6℃。
下列说法错误的是

A．N2环境中，反应先生成六氟磷酸，再分解生成五氟化磷

B．发烟硫酸的作用是吸收铅皿中的水分：

C．工艺流程中，无水HF只是反应物

D．五氟化磷冷却到，保证了与LiF的无水HF在液相中反应生成