1 . I.由于基团间相互影响导致O-H键极性有差异，进而导致酸性强弱不同。
(1)下列四种羧酸，①FClCHCOOH、②Cl₂CHCOOH、③ClCH₂COOH、④CH₃COOH，其中酸性最强的是___________(填序号，下同)，分子中含有手性碳原子的是___________。
II：下列转化：

(2)转化①、②、③、⑤所需的足量试剂分别为___________。
(3)写出转化④中加入少量CO₂、H₂O的化学方程式___________。

2 . 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯，结构见流程)用途广泛。一种合成路线如下：

(1)已知原料A的分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，并且面积比为1：3，则所属的物质类别为___________。
(2)写出流程中标有序号的六个反应中，属于取代反应的是___________。
(3)E中含有两种官能团，名称分别为___________。
(4)写出流程中反应的化学方程式②___________；③___________。
(5)G有多种同分异构体，写出期中一种链状的，含有-COOH且为顺式结构的同分异构体的结构简式___________(写出一种即可)。

3 . 下列有机物
①CH₃CH₂=CH₂；②；③；④；⑤CH₂=CH-C≡C-CH₃；⑥CH₃CH(OH)CH₃；⑦CH₂=C-CH₂-CH₃；⑧；⑨；
(1)请用系统命名法命名有机物②___________，⑦___________。
(2)写出①发生加聚反应的化学方程式___________。
(3)⑤中碳原子的杂化方式为___________。
(4)⑧被酸性高猛酸钾氧化的产物为___________。
(5)属于非极性分子的是___________(填序号，下同)。
(6)所有原子一定共面的是___________。
(7)水溶性最好的是___________，原因是___________。

4 . 下列关于基团相互影响的说法错误的是

A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为苯环使甲基活化

B．苯酚溶液呈酸性，是因为苯环使羟基活化

C．苯酚和饱和溴水生成三溴苯酚白色沉淀，是因为羟基使苯环活化

D．甲苯能与H2加成，是因为甲基使苯环活化

5 . 为验证“2Fe³⁺+2I^－2Fe²⁺+I₂”是可逆反应，进行以下实验。
【试剂】

试剂	Fe2(SO4)3溶液0.005mol·L－1	KI溶液0.01mol·L－1	KI溶液1mol·L－1
颜色	浅黄色	无色	无色

【实验I】

(1)③中出现的实验现象是___________，④中加入试剂b______(填化学式)溶液后，溶液颜色变红。由③、④可得结论：在该条件下充分反应后，反应物与生成物仍能同时存在，即可说明该反应是可逆反应。
(2)⑤中出现的实验现象是________。请用化学平衡移动原理解释⑤中现象产生的原因是_______。由此可得结论：若改变反应条件可以出现平衡移动现象，即可说明该反应是可逆反应。
【实验Ⅱ】
(3)如图所示的原电池装置，a、b均为石墨电极。闭合开关K后，检流计指针向右偏转，b发生的电极反应式是___________。

(4)当指针归零后，向U型管左管中滴加少量0.01mol/LAgNO₃溶液。产生的现象是________。此时，b发生的电极反应式是___________。在该装置中，改变反应条件出现了平衡移动的现象，说明该反应是可逆反应。
(5)通过以上实验，可以证实“2Fe³⁺+2I^－2Fe²⁺+I₂”是可逆反应。以下事实能说明该反应达到化学平衡状态的是___________(填字母)。
a．①中各物质浓度不再改变          b．⑤中溶液颜色不再改变        c．实验Ⅱ中检流计指针归零

6 . 回答下列问题。
(1)向滴有酚酞的氨水中加入少量的氯化铵固体，观察到的现象是___________，用平衡原理解释原因___________。
(2)常温下，0.1 mol/L 的NaOH溶液的pH=___________，0.05mol/L的硫酸的pH=___________，取一定体积的两溶液混合，所得混合液的pH=2，则所取硫酸溶液的体积与NaOH溶液的体积比为___________。
(3)某温度(t℃)下的溶液中，c(H⁺)=10^-xmol/L，c(OH^-)=10^-ymol/L，x与y的关系如图所示，此温度时，水的离子积常数K_w为___________，则该温度t___________25℃(填“>”“<”或“=”)。

(4)25℃时，pH=3的酸酸溶液和pH=11的NaOH溶液中由水电离出的c(H⁺)之比为___________。

7 . 化合物A~H存在如下转化关系：

其中A为链状化合物，B、E为一对同分异构体。
已知：R-CH=CH₂ R-COOH + H₂O + CO₂
(1)写出A的结构简式___________。
(2)物质C的系统命名法为___________。
(3)写出B、E的其他2种同分异构体___________，___________。
(4)写出C和F反应生成G的化学方程式：___________。
(5)关于上述有机物的描述中，正确的是___________。
a．由A到B的反应为加成反应
b．C的核磁共振氢谱图中有4组信号峰
c．由E重新生成A的反应条件为浓硫酸、加热
d．在一定条件下，E、F与G均可与NaOH水溶液发生反应
(6)工业生产中利用A的同分异构体(2-甲基丙烯)与CH₃OH在一定条件下发生加成反应制备一种醚类化合物。
①写出该反应的化学方程式___________。
②实际生产中不采用醇分子间脱水反应制备此醚类化合物，主要原因是该过程中会发生很多副反应。试写出至少两种可能生成的副产物___________，___________。

8 . 有一种历史悠久的解热镇痛药A，该药物微溶于水，化学式为C₉H₈O₄，分子含有苯环，不含其他环状结构。某小组同学进行了如下实验，推断A中可能含有的官能团。
(1)首先基于分子组成推测A可能的分子结构。计算A分子的不饱和度为Ω=___________。推测A中官能团的组合可能为___________：
a．2个羧基          b．1个羧基、1个酯基             c．2个酚羟基、3个碳碳双键
(2)其次基于实验探究确定A中含有的官能团。取一片A药片在研钵中研碎，将粉末置于烧杯中，加少量水溶解。分别取上清液开展如下实验，请将实验记录补充完整。

操作			________
实验现象	无明显现象	②___________	④___________	⑤___________
结论	该结构中不含 ①___________	该结构不含酚羟基	该结构中含有羧基(-COOH)	该结构中不含醛基(-CHO)

(3)另从烧杯中取上清液，向其中加适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后朱滴滴入稀硫酸，边滴加边振荡，再滴加氯化铁溶液，观察到溶液逐渐变为紫色，说明A中含有的官能团为___________。
(4)经查阅资料，A中有两个取代基，位于苯环上的相邻位置。写出A与足量NaOH反应的化学方程式：___________。
(5)请以甲苯为原料，设计合成该药物A，无机试剂任选，写出合成路线____________。
已知：i．
ii．苯环上的取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如-CH₃；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-COOH。
(6)后来，人们发现了一种解热镇痛效果更好的药物——贝诺酯，它是由药物A与药物B()经酯化反应后得到的产物，据此写出贝诺酯的结构：____________。

9 . 茶叶中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物成分。
I．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下：

资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃
(1)第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是___________。
(2)步骤②使用的装置是___________(填序号)。

(3)上述步骤中主要利用化学变化进行物质分离的是___________(填数字序号)。
(4)由液相色谱法从茶叶中可以分离得到B，为确定B的结构，进行如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
①取适量B用质谱仪确定相对分子质量	B的相对分子质量212
②将此2.12gB在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过浓硫酸，碱石灰，计算发现生成0.06mol H2O和0.10molCO2	B的分子式为_____
③B能使FeCl3溶液变紫色，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，最多消耗0.04molNaOH，且产物之一是1-丙醇	B中含有的官能团有：___________、___________
④B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位置。	B中含___________种氢原子

综上所述，B的结构简式是___________。

10 . 填空
(1)五倍子被广泛应用于有机合成，其结构简式，为根据该物质的结构推测其可能具有的化学性质
①该有机物显酸性，能与碳酸钠反应。
②该有机物能与______反应。
③该有机物能与______反应。
(2)阿司匹林可用于解热镇痛，其结构简式为，写出其核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体(至少写四种)______、______、______、______